Izobutanol

Izobutanol – poznat i kao izobutil-alkohol, IBA, 2-metil-1-propanol, 2-metilpropil-alkohol, izopropilkarbinol, IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol – je organski spoj sa formulom (CH₃)₂CHCH₂OH (ponekad predstavljen kao i-BuOH). Ova bezbojna, zapaljiva tečnost karakterističnog mirisa se uglavnom koristi kao rastvarač. Njegovi izomeri, drugi butanoli, uključuju n-butanol, 2-butanol i tert-butanol, od kojih su svi industrijski važni.

Izobutanol
Općenito
Hemijski spoj	Izobutanol
Druga imena	Izobutil-alkohol IBA 2-metil-1-propanol 2-metilpropil-alkohol Izopropilkarbinol IUPAC ime: 2-metilpropan-1-ol
Molekularna formula	C4H10O
CAS registarski broj	78-83-1
SMILES	CC(C)CO
InChI	1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
Kratki opis	Bezbojna tečnost slatkasto-ustajalog mirisa
Osobine1
Molarna masa	74,122 g/mol
Gustoća	0,802 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja	–108
Tačka ključanja	107,89
Pritisak pare	9 mmHg (20°C)
Rastvorljivost	8,7 mL/100 mL Viskoznost: 3,95 cP na 20 °C [1]
Rizičnost
NFPA 704	3 1 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Proizvodnja

Izobutanol se proizvedi putem karbonilacije propilena. Pritom se primjenjuju dva metoda: industrijski je hidroformilacija koja je češća i stvara mješavinu Izobutir-aldehida, koji se hidrogeniziraju u alkohol, a zatim odvajaju. Također se izvodi i Reppeova karbonilacija.^[2]

Biosinteza

Visokolančani alkoholi imaju gustinu energije u neposrednoj blizini benzina, nisu tako nestabilna ili korozivne kao etanol, a ne upijaju lahko vodu. Osim toga, razgranati lanci alkoholi, kao što su kod izobutanola, imaju visokooktanske brojeve, što rezultiralo u manje lupanja u motorima. Iako se prirodno proizvodi tokom fermentacije ugljikohidrata i može biti nusprodukt procesa raspadanja organske materije, izobutanol ili C5-alkohol nikada nije proizveden od obnovljivih izvora s prinosima koji su dovoljno visoki da bi bili održivi kao zamjena za benzin prije ćlanka u časopisu Nature, 2008. godine, koji je izvijestio o proizvodnji više od 20g / L izobutanola iz glukoze, u E.coli. Ako se izmijeni organizam da proizvodi ovaj spoj, to obično rezultira toksičnosti u ćeliji. Ova poteškoća je zaobiđena oslanjajući se na nativne metaboličke mreže u E. Coli i mijenjanjem unutarćelijskog hemijskog mehanizma pomoću genetičkog inženjerstva za proizvodnju ovog alkohola. Ključni putevi u E. coli su modificirani za proizvodnju nekoliko višelančanih alkohola iz glukoze, uključujući i izobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol i 2-feniletanol. Ova strategija iskorištava vrlo aktivni biosintetički put aminokiselina kod domaćina E. coli, prebacujući dio toga na proizvodnju alkohola. Predloženo je da se ovi neobični alkoholi mogu proizvesti još efikasnije u biosintezi etanola.^[3]

Primjena

Izobutanol ima niz područja tehničke i industrijske primjene:

• Sirovina u proizvodnji izobutil-acetata, koji se koristi u proizvodnji lakova i sličnih premaza i u prehrambenoj industriji kao aroma;
• Prekursorski derivat estera – izobutil-estera, kao što se izobutil-ftalat (DIBP) koristi kao plastifikatoriplastike, gume i drugih disperzija;
• Prekursor p-ksilena, gradivnog elementa za plastične boce, tekstila i odjeću;
• Rastvarač boja;
• Odstranjivač laka;
• Sastojak tinte;
• Aditiv boja, kako bi se smanjila viskoznost, poboljšao protok četke, i usporeno formiranje ostataka ulja (rumenila) na lakiranim površinama;
• Aditiv benzina, kako bi se smanjila karburatorska pjena:
• Automotivni aditiv za poliranje;
• Lakovi za čišćenje aditiva;
• Hemijski ekstraktor u proizvodnji organskih spojeva;
• Mobilna faza u tankoslojnoj hromatografiji.
• Potencijalna alternativa za benzin;

Druga generacija biogoriva

Izobutanol se može koristiti kao biogorivo, zamjena za benzin u tekućoj naftnoj infrastrukturi. Još nije stavljena u glavni tok korištenja izvora biogoriva ili da posluži kao zamjena za etanol. Etanol je prva generacije biogoriva, a prvenstveno se koristi kao benzinski aditiv u naftnoj infrastrukturi. Izobutanol je druga generacija biogoriva s nekoliko kvaliteta da riješe pitanja koja su bila prezentirana s etanolom. Svojstva izobutanola čine ga privlačnim biogorivom:^[4]

• relativno visoka gustoća energije, 98% u odnosu na benzin;^[5]
• ne upija lahko vodu iz zraka, sprečava koroziju motora i cjevovoda;
• sa benzinom se može miješati u bilo kojem omjeru;^[6] što znači da u gorivo može "kapati" u postojećoj naftnoj infrastrukturi, kao zamjena goriva ili glavni aditiv;
• može biti proizveden od biljnih materija koje nisu povezan sa zalihama hrane, sprečava nepovoljan odnos gorivo-cijena / hrana-cijena.^[7][8][9]

Sigurnost i regulacija

Izobutanol je jedan od najmanje otrovnih butanola sa LD 50 (letalnom dozom) od 2460 mg/kg (pacov, oralno).

Marta 2009-, kanadska vlada najavila je zabranu korištenja izobutanola u kozmetici.^[10]

Također pogledajte

• Alkohol
• Biogorivo