Prolin

Prolin (Pro, P) je neesencijalna aminokiselina, što znači da se u ljudskom organizmu sam sintetizira. To je α-aminokiselina, jedna od 20 glavnih aminokiselina. Njegovi kodoni su CCU, CCC, CCA i CCG. Jedinstvenost među 23-protein formirajućih aminokiselina, je da njegov aminski dušik obavezno ima ne jednu, već dvije alkil grupe, čime je sekundarni amin (prolin se ponekad naziva i iminokiselina). Češće se nalazi u L-obliku S hiralne konfiguracije.

L-Prolin
Općenito
Hemijski spoj	L-Prolin
Druga imena	Pirolidin-2-karboksilna kiselina
Molekularna formula	C=5 H=9 N=1 O=2 C5 H9 N O2
CAS registarski broj	609-36-9
InChI	OC(=O)[C@@H]1CCCN1
Osobine1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
Dipolni moment	Dipolan
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

3D prikaz L-prolina.

Biosinteza

Prolin se biosintezom izvodi iz aminokiselina L-glutamata. Glutamat-5-semi- aldehid nastaje pomoću glutamat 5-kinaze (ATP-zavisne) i glutamat-5-semi-aldehid dehidrogenaze (koja zahtijeva NADH ili NADPH). Na taj način može onda ili spontano ciclizirati pri čemu nastaje 1-Pirolin-5-karboksilne kiselina, koja se svodi na prolin, uz katalizu pirolin-5-karboksilat reduktazom (pomoću NADH ili NADPH), ili se pretvoriti u ornitin pomoću ornitin aminotransferaza. Nakon toga se ciklizira uz katalizu ornitin ciklodeaminaze u cilju stvaranja prolina.

Dipolna struktura dva prolinska enantiomera: (S) - prolin (lijevo) i (R)-prolin.

^[1][2][3]

Kod sisara biosinteza se može odvijati i u ciklusu ureje. U ovom putu kao prvi međuproizvod javlja se arginin, koji prelazi u ornitin. Iz ornitina i alfa-ketoglutarata se zatim, uz katalizu enzima ornitin alfa-aminotransferaze, stvara glutamat gama semialdehid.

Sinteza

Racemski prolin može biti sintetiziran od dietil malonata i akrilonitrila:

Sinteza prolina