Cisteïna
compost químic / From Wikipedia, the free encyclopedia
La cisteïna (simbolitzat Cys o C) és un dels vint aminoàcids que utilitzen les cèl·lules per sintetitzar proteïnes. El seu nom sistemàtic és àcid 2-amino-3-mercaptopropiònic o àcid (2R)-2-amino-3-sulfanil-propanoic.[1] Codificat en ARNm és: UGU UGC.
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 121,02 Da |
Trobat en el tàxon | ésser humà, cebera, colza, Cajanus cajan, Cucurbita foetidissima, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, tabaquera, Pentaclethra macrophylla, Sida hermaphrodita, Heartleaf oxeye, Treculia africana, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia magna, ratolí comú, Streptomyces clavuligerus, castanyer, espinac, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, magraner, Oryza sativa, cirerer, Capsicum annuum, Gossypium hirsutum, guixera, betònica, prunera, pèsol, Ripariosida hermaphrodita i escheríchia coli
|
Estructura química | |
Fórmula química | C₃H₇NO₂S |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
Propietat | |
PKa | 1,96 |
Solubilitat | 1,5 g/100 g (etanol, 19 °C) |
La cisteïna és un aminoàcid no essencial. El sofre de la seva estructura química es pot oxidar i donar lloc a cistina, que és un dímer format per dos cisteïnes unides per un pont disulfur. Es sintetitza a partir de la metionina, que és un aminoàcid essencial, per mitjà de dues reaccions: transmetilació, en la qual la metionina es transforma en homocisteïna i transulfuració, en la qual l'homocisteïna passa a ser cisteïna.[2] Té la propietat de formar ponts disulfur amb altres cisteïnes, fet que ajuda a la formació de l'estructura terciària. També s'utilitza com a additiu alimentari amb el nom E920.[3]
La n-acetilcisteïna (un derivat de la cisteïna natural obtingut de la seva acetilació) s'utilitza per tractar diferents tipus d'intoxicacions.[4] Tot i les recomanacions que apareixen en publicacions poc serioses o en Internet, els suplements amb cisteïna ni prevenen ni milloren la ressaca.[5]