For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Propylenoxid.

Propylenoxid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

propylenoxid
Propylene-oxid-2D.svg
Obecné
Systematický název epoxypropan
Sumární vzorec C₃H₆O
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 58,042 Da
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Propylenoxid (systematický název epoxypropan) je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3CHCH2O. Tato bezbarvá těkavá kapalina se průmyslově vyrábí ve velkých množstvích, hlavní oblastí použití je výroba polyetherových polyolů pro polyuretanové plasty. Jedná se o chirální epoxid, běžně se používá racemická směs.

Sloučenina se někdy označuje jako 1,2-propylenoxid (1,2-epoxypropan) kvůli odlišení od svého izomeru 1,3-propylenoxidu známějšího jako oxetan.

Výroba

Průmyslová výroba propylenoxidu začíná propylenem. Používají se dva obecné postupy, jeden je založen na hydrochloraci a druhý na oxidaci.[2] V roce 2005 se zhruba polovina světové produkce vyráběla chlorhydrinovou technologií a polovina oxidační cestou. Druhý z postupů postupně nabývá na významu.

Hydrochlorační cesta

Tradičním postupem je konverze propylenu na chlorpropanoly:

Konverze propylenu na chlorpropanoly

Reakcí vzniká směs 1-chlor-2-propanolu a 2-chlor-1-propanolu, která se následně dehydrochloruje. Například:

Dehydrochlorace chlorpropanolů

Často se pro pohlcování chloru používá vápno.

Kooxidace propylenu

Druhou obecnou cestou je kooxidace organických sloučenin propylen s isobutenem nebo ethylbenzenem. Za přítomnosti katalyzátoru probíhá vzdušná oxidace propylenu s ethylbenzenem takto:

CH3CH=CH2 + Ph-CH2CH3 + O2 → CH3CHCH2O + Ph-CH=CH2 + H2O

Koprodukty těchto reakcí, t-butylalkohol nebo styren, jsou užitečnými surovinami pro jiné produkty. Například t-butylalkohol reaguje s methanolem na MTBE, aditivum do benzinu. Před zavedením zákazu MTBE byla hlavní výrobní cestou výroba z isobutenu a propylenu.

Oxidace propylenu

V dubnu 2003 byla (ve firmě Sumitomo Chemical, v první japonské továrně na výrobu propylenoxidu) do komerčního provozu uvedena nová metoda založená na oxidaci kumenu bez významné produkce jiných látek.[3] Tato metoda je variací procesu POSM (kooxidace), užívající kumenhydroperoxid namísto ethylbenzenhydroperoxidu a recykluje koprodukt (alfa-hydroxykumen) dehydratací a hydrogenací zpět na kumen.

V procesu HPPO vyvinutém firmami BASF a Dow Chemical se propylen oxiduje peroxidem vodíku:

CH3CH=CH2 + H2O2 → CH3CHCH2O + H2O

V tomto procesu nevznikají žádné vedlejší produkty kromě vody. Zahájení výroby bylo plánováno od roku 2008 v Antverpách.[4]

Použití

Přibližně 60 až 70 % propylenoxidu se převádí na polyetherpolyoly pro výrobu polyuretanových plastů.[5] Asi 20 % se hydrolyzuje na propylenglykol v procesu urychlovaném kyselým nebo zásaditým katalyzátorem. Dalšími důležitými produkty jsou polypropylenglykol, propylenglykolethery a propylenkarbonát.

Historická a okrajová použití

Dříve se propylenoxid používal jako závodní palivo, jeho použití však bylo pravidly National Hot Rod Association z bezpečnostních důvodů zakázáno. Používá se také v termobarických zbraních a při plynové likvidaci mikrobů.

Plynová dezinfekce

Americká FDA schválila od 1. září 2007 použití propylenoxidu k pasterizaci syrových mandlí, a to po řadě incidentů s kontaminací mandlí salmonelou v sadech.[6]

Čiřidlo

Propylenoxid se běžně používá při preparaci biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii. Aplikuje se při čiření vzorků alkoholu použitého pro dehydrataci. Proces lze rozdělit do dvou fází; v první se stejné objemy ethanolu a propylenoxidu přidají na 5 minut, poté se čtyřikrát aplikuje čistý propylenoxid, pokaždé na 10 minut.

Bezpečnost

Propylenoxid je pravděpodobný lidský karcinogen.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propylene oxide na anglické Wikipedii.

  1. a b Propylene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_239Article Online Posting Date: June 15, 2000
  3. Summary of Sumitomo process from Nexant Reports [online]. [cit. 2007-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-01-17. 
  4. Alex Tullo. Dow, BASF to build Propylene Oxide. Chemical & Engineering News. 2004, roč. 82, čís. 36, s. 15. Dostupné online. 
  5. Usage of proplyene oxide, from Dow Chemical [online]. [cit. 2007-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-15. 
  6. AGRICULTURAL MARKETING SERVICE, USDA. Almonds Grown in California; Outgoing Quality Control Requirements. Federal Register. 30 March 2007, roč. 72, čís. 61, s. 15,021–15,036. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-28. 
  7. Safety data for propylene oxide [online]. [cit. 2010-01-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-10-14. 

Externí odkazy

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Propylenoxid
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.