1,1,2,2-tetrachlorethan

1,1,2,2-tetrachlorethan je chlorovaný derivát ethanu. Je nejsilnějším rozpouštědlem ze všech chlorovaných uhlovodíků.^[2] Jako chladivo se používá pod názvem R-130.

1,1,2,2-tetrachlorethan
Grafický model 1,1,2,2-tetrachlorethanu
Obecné
Systematický název	1,1,2,2-tetrachlorethan
Triviální název	s-tetrachlorethan
Ostatní názvy	acetylentetrachlorid, R-130, TeCA
Anglický název	1,1,2,2-Tetrachloroethane
Německý název	1,1,2,2-Tetrachlorethan
Funkční vzorec	CHCl2CHCl2
Sumární vzorec	C2H2Cl4
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-34-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-197-8
Indexové číslo	602-015-00-3
PubChem	6591
SMILES	C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
Vlastnosti
Molární hmotnost	167,848 g/mol
Teplota tání	−44 °C
Teplota varu	146,5 °C
Rozpustnost ve vodě	0,286 g/100 ml
Bezpečnost
GHS06 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H330 H310 H411
R-věty	R26/27 R51/53
S-věty	(S1/2) S38 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dříve se 1,1,2,2-tetrachlorethan šířeji používal jako rozpouštědlo a jako meziprodukt při průmyslové výrobě trichlorethylenu, tetrachlorethylenu a 1,2-dichlorethylenu.^[3] Ve Spojených státech se však už dnes nepoužívá kvůli obavám z jeho toxicity.^[4]

Chronická expozice vdechováním vede u člověka ke žloutence a zvětšeným játrům, k bolestem hlavy, tremoru, závratím, otupělosti a ospalosti. EPA ho klasifikuje jako možný lidský karcinogen skupiny C.^[4]

Příprava

1,1,2,2-tetrachlorethan je možné připravit dvoustupňovou katalytickou adiční reakcí chloru na ethyn (přes dichlorethen):^[5]

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

C₂H₂Cl₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₄