1,2-benzochinon

1,2-benzochinon, také nazývaný ortho-benzochinon, je organická sloučenina, společně s 1,4-benzochinonem jeden ze dvou izomerů benzochinonu. Jedná se červeně zbarvenou těkavou pevnou látku rozpustnou ve vodě a diethyletheru. Samotná sloučenina je nestálá, ale 1,2-benzochinonové skupiny se vyskytují v řadě dalších sloučenin.^[2][3]

1,2-benzochinon
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion
Ostatní názvy	o-benzochinon
Sumární vzorec	C6H4O2
Vzhled	červená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	583-63-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	812-469-6
PubChem	11421
ChEBI	17253
SMILES	C1=CC(=O)C(=O)C=C1
InChI	InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,09 g/mol
Teplota tání	60–70 °C (rozklad)
Hustota	1,4248 g/cm3
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H301 H311 H315 H319 H341 H351[1]
P-věty	P203 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P302+352 P305+351+338 P316 P318 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	76,4 °C (349,6 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4,5-dimethyl-1,2-benzochinon, uměle připravovaný orthochinon, je také červeně zbarvenou pevnou látkou.^[4]

Struktura

Molekula má symetrii druhu C_2v. Dvojné vazby jsou lokalizované, se střídáním delších a kratších vazeb C-C. Vazby C=O mají délku 121 pm.^[5]

Vznik a reakce

1,2-benzochinon se vyrábí oxidací pyrokatecholu ve vodném roztoku vzdušným kyslíkem nebo orthooxidací fenolu.^[6]

Jeden z kmenů bakterie Pseudomonas mendocina metabolizuje kyselinu benzoovou přes pyrokatechol na 1,2-benzochinon.^[7]

Orthochinony mají využití v organické syntéze.^[8]

Výskyt

Oxidaci lysylových postranních řetězců zprostředkovávají orthochinony nazývané lysyltyrosylchinony.

1,2-benzochinonové skupiny obsahují mimo jiné pigment melanin a enzymové kofaktory tryptofantryptofylchinon, cysteintryptofylchinon, lysintyrosylchinon, a pyrrolochinolinchinon.^[9]