Vazba uhlík–kyslík

kovalentní vazba mezi uhlíkem a kyslíkem From Wikipedia, the free encyclopedia

Remove ads

Vazba uhlík–kyslík (C–O) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a kyslíku.[1][2][3] Kyslík má 6 valenčních elektronů a upřednostňuje buď sdílení dvou elektronů s uhlíkovým atomem, kdy zbylé čtyři nevazebné elektrony utvoří dva volné elektronové páry :O:, nebo sdílení dvou párů elektronů za tvorby karbonylové skupiny. =O: Příklady sloučenin mohou být _OH u alkoholů, například ethanolu, a C=O u ketonů (a dalších karbonylových sloučenin).[4]

Remove ads

Elektronegativity a délky vazeb

Vazby C–O jsou silně polarizovány směrem ke kyslíku (elektronegativita uhlíku je C 2,55 a u kyslíku 3,44). Délky jednoduchých vazeb C–O se pohybují okolo 143 pm a jsou tak kratší než odpovídající vazby C–N a C–C. O něco kratší jsou jednoduché vazby v karboxylových kyselinách (136 pm) kvůli částečné povaze dvojné vazby, delší jsou v epoxidech (147 pm).[5] Vazebné energie jsou u vazeb C–O rovněž vyšší než u C–N a C–C, například vazby C–O v molekule methanolu mají (při 298 K) energii přibližně 380 kJ/mol, u methylaminu jde přibližně o 360 kJ/mol a u ethanu 370 kJ/mol.[5]

Koncové dvojné vazby mezi uhlíkovými a kyslíkovými atomy se vyskytují v karbonylových sloučeninách, jako jsou ketony, estery a karboxylové kyseliny. Vnitřní vazby C=O se nacházejí u oxoniových kationtů. Ve furanech se kyslíkový atom podílí na delokalizaci elektronů svým zaplněným p orbitalem a furany jsou tak aromatické. Délky vazeb C=O se u karbonylových sloučenin pohybují okolo 123 pm, v oxidu uhličitém je vazba C=O 116 pm dlouhá. U acylhalogenidů mají vazby C=O částečný charakter trojné vazby a jsou tak krátké (117 pm). Sloučeniny s formálně trojnými vazbami C O nejsou známy, s výjimkou oxidu uhelnatého (délka 112,8 pm). Tyto trojné vazby mají vysoké energie, ještě vyšší než u trojné vazby N–N.[6]

Kyslík může být také trojvazný, jako příklad sloučeniny lze použít triethyloxoniumtetrafluoroborát.

Remove ads

Tvorba

K reakcím vytvářejícím vazby uhlík–kyslík patří Williamsonova syntéza etherů, nukleofilní acylová substituce a elektrofilní adice na alkeny. Karbonylové sloučeniny se při tvorbě vazeb C–O využívají například v Paternòvě–Büchiově reakci.

Příklady funkčních skupin

Vazby mezi atomy uhlíku a kyslíku se vyskytují v těchto funkčních skupinách:

Další informace Skupina sloučenin, Řád vazby ...

Reference

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads