1-fenylethanol

1-Fenylethanol je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CH(OH)CH₃; jedná se o jeden z nejdostupnějších chirálních alkoholů.^[2]

1-fenylethanol
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-fenylethan-1-ol
Ostatní názvy	1-fenylethylalkohol, α-fenylethanol
Sumární vzorec	C8H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-85-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-707-1
PubChem	7409
ChEBI	669
SMILES	CC(C1=CC=CC=C1)O
InChI	InChI=1S/C8H10O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,16 g/mol
Teplota tání	20,7 °C (293,8 K)[1]
Teplota varu	204 °C (477 K)[1]
Hustota	1,015 g/cm3 (20 °C) 1,013 g/cm3 (25 °C)[1]
Index lomu	1,53 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	195 μg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a glycerolu[1]
Tlak páry	0,01 kPa (20 °C) 0,1 kPa (49 °C) 0,7 kPa (75 °C)[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H318 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	93 °C (366 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylethanol je meziprodutem metabolismu u myší. Vyskytuje se také v rostlinách, jako jsou čekanka listová a Castanopsis cuspidata.^[1]

Výskyt

1-Fenylethanol se v přírodě objevouje jako glykosid, společně s odpovídající hydrolázou β-primeverosidázou, v čajovníku čínském^[3] a řadě dalších rostlin.^[4]

Příprava

Racemický 1-fenylethanol se získává redukcí acetofenonu borohydridem sodným nebo reakcí benzaldehydu s methylmagnesiumchloridem nebo podobným organokovovým činidlem.

Asymetrická hydrogenace acetofenonu (5 MPa H₂, pokojová teplota, reakční doba několik minut) za přítomnosti Nojoriových katalyzátorů probíhá kvantitativně, s enantiomerním přebytkem přes 99 %.^[5]

Organické oxidační činidlo ethylbenzenhydroperoxid se při reakcích redukuje na 1-fenylethanol. Při epoxidaci propenu vytváří také propylenoxid, a má využití pro výrobu styrenu.^[6]

Využití

V posledním kroku PO/SM procesu se 1-fenylethanol dehydratuje za vzniku styrenu, podobně jako se dehydratací řady dalších alkoholů vytvářejí alkeny; tento postup má ale menší význam než přímá dehydrogenace ethylbenzenu.^[7]