2-Ethylhexyl-akrylát

2-Ethylhexyl-akrylát je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny akrylové.

2-Ethylhexyl-akrylát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-ethylhexyl-propenoát
Ostatní názvy	2-ethylhexylakrylát
Sumární vzorec	C11H20O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	103-11-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-080-7
PubChem	7636
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C=C
InChI	InChI=1/C11H20O2/c1-4-7-8-10(5-2)9-13-11(12)6-3/h6,10H,3-5,7-9H2,1-2H3
Číslo RTECS	AT0855000
Vlastnosti
Molární hmotnost	184,28 g/mol
Teplota tání	−90 °C (163 K)[1]
Teplota varu	213,5 °C (486,6 K)[1]
Hustota	0,885 g/cm3[1]
Index lomu	1,4332[1]
Rozpustnost ve vodě	0,01 g/100 ml[1]
Tlak páry	1,9 Pa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H315 H317 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P272 P280 P302+352 P304+340 P312 P321 P321 P332+313 P333+313 P362 P363 P403+233 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	82 °C (355 K)[1]
Teplota vznícení	252 °C (525 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

2-Ethylhexyl-akrylát se získává esterifikací kyseliny akrylové 2-ethylhexan-1-olem za přítomnosti silné kyseliny, například methansulfonové, hydrochinonu, který zabraňuje polymerizaci, pomocí reaktivní destilace (reakční nádoba je zároveň destilační nádobou) s toluenem.

Vlastnosti

2-Ethylhexyl-akrylát se snadno polymerizuje; polymerizace může být iniciována světlem, peroxidy, teplem nebo nečistotami. Může prudce reagovat se silnými oxidačních činidel a při teplotách nad 82 °C mohou jeho páry tvořit se vzduchem výbušnou směs. Reaktivitu lze však omezit přidáním vhodných stabilizátorů.

2-Ethylhexyl-akrylát se, stejně jako butyl-akrylát, používá na výrobu akrylátových lepidel. Může u něj být provedena radikálová polymerizace za vzniku produktů s molekulovou hmotností až kolem 200 000 g/mol. Při polymerizaci mohou být k úpravě vlastností polymeru použity komonomery, jako vinylacetát, methyl-akrylát, a nebo styren.^[2]