Methyl-akrylát

Methyl-akrylát je organická sloučenina, methylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu polyakrylátových vláken^[2] a jako reaktant při výrobě léčiv.

Methyl-akrylát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	methyl-propenoát
Ostatní názvy	methylakrylát
Funkční vzorec	C2H3C(O)OCH3
Sumární vzorec	C4H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	96-33-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-500-6[1]
PubChem	7294
SMILES	C=CC(OC)=O
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
Číslo RTECS	AT2800000[1]
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,089 g/mol
Teplota tání	−76,5 °C (196,6 K)[1]
Teplota varu	80 °C (353 K)[1]
Hustota	1,44 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	1,94 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry	9,1 kPa (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2105,5 kJ/mol[1]
Měrné teplo	161,5 J⋅K−1⋅mol−1[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−3 °C (270 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Esterifikace

Methyl-akrylát se vyrábí esterifikací kyseliny akrylové methanolem za přítomnosti kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo kyselých iontoměničů.^[3] Používá se transesterifikace, protože methanol a methylakrylát vytvářejí nízkovroucí azeotropní směs (s teplotou varu 62–63 °C).^[4]

Ostatní postupy

Methyl-akrylát lze připravit debromací methyl-2,3-dibrompropanoátu zinkem.^[5] Další možností je pyrolýza methylesteru kyseliny mléčné za přítomnosti ethenonu.

Rovněž je možné použít hydrokarboxylaci acetylenu oxidem uhelnatým v přítomnosti methanolu katalyzovanou tetrakarbonylem niklu^[6] nebo reakci methylformiátu s acetylenem katalyzovanou přechodnými kovy a propiolaktonu s methanolem či methanu s akrylonitrilem.^[7]

Reakce

Methyl-akrylát je typickým Michaelovým donorem, jeho molekuly na svých koncích snadno reagují s nukleofily; například v zásaditém prostředí reaguje se sulfanem za vzniku thioetheru:^[8]

2 CH₂CHCO₂CH₃ + H₂S → S(CH₂CH₂CO₂CH₃)₂

Je také dobrým dienofilem.

Při skladování často podléhá polymerizaci, a proto něj přidává inhibitor, jako například hydrochinon.

Použití

Methyl-akrylát je po butyl-akrylátu a ethyl-akrylátu třetím nejvýznamnějším akrylátovým esterem, za rok se jej vyrobí kolem 200 000 tun.^[9]

Za přítomnosti Lewisových zásad reaguje s aminy v Michaelově reakci za tvorby derivátů β-alaninu, používaných na výrobu amfoterních tenzidů reakcemi s aminy a následnou hydrolýzou.

Další využití methyl-akrylátu spočívá v přípravě 2-dimethylaminoethyl-akrylátu transesterifikační reakcí s dimethylethanolaminem

Methyl-akrylát se používá jako komonomer při výrobě mnoha akrylátových a vinylových polymerů, podobně jako ethyl-akrylát.^[10] Při výrobě polyakrylonitrilu zlepšuje možnosti vytvořit ze vzniklého polymeru vlákna.^[11]

Společně s dalšími akryláty má také využití při výrobě poly(amidoamin)ových dendrimerů Michaelovou reakcí s primárním aminem.

Methyl-akrylát je také prekurzorem vláken používaných na výrobu koberců.