2-methoxyethanol

2-Methoxyethanol je organická sloučenina patřící mezi glykolethery, se vzorcem C₃H₈O₂, bezbarvá kapalina používaná hlavně jako rozpouštědlo. Jako i další glykolethery rozpouští mnoho různých druhů sloučenin a mísí se s vodou a řadou dalších rozpouštědel. Vyrábí se nukleofilní reakcí methanolu s protonovaným ethylenoxidem, následovanou přenosem protonu:

C₂H₅O⁺ + CH₃OH → CH₃OCH₂CH₂OH + H⁺

2-methoxyethanol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-methoxyethanol
Funkční vzorec	CH3OCH2CH2OH
Sumární vzorec	C3H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-86-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-713-7
PubChem	8019
ChEBI	46790
SMILES	COCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
Číslo RTECS	KL5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,094 g/mol
Teplota tání	−85 °C (188 K)[1]
Teplota varu	124 °C (397 K)[1]
Hustota	0,9647 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4024 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	14,8[1]
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylformamidu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a uhlovodících[1]
Tlak páry	0,83 kPa (20 °C) 1,3 kPa (25 °C)[1]
Ionizační energie	9,60 eV[1]
Povrchové napětí	30,84 mN/m[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−1673 kJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv	594 J/g (25 °C) 493 J/g (124 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H226 H302 H312 H332 H360 H370 H373[1]
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P308+316 P318 P319 P321 P330 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	42 °C (315 K)[1]
Teplota vznícení	285 °C (558 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-methoxyethanol má jako rozpouštědlo využití v lacích, barvách, a pryskyřicích. Také se přidává do leteckých nemrznoucích směsí. V organokovové chemii jej lze použít na přípravu Vaskova komplexu a jiných podobných sloučenin, jako je karbonylchlorohydridotris(trifenylfosfin)ruthenatý komplex; při těchto reakcích slouží alkoholová skupina jako zdroj hydridových iontů a oxidu uhelnatého.

2-methoxyethanol poškozuje kostní dřeň a varlata. Vystavení této látce zvyšuje riziko granulocytopenie, makrocytické anémie, oligospermie, a azoospermie.^[2]

Methoxyethanol se působením alkoholdehydrogenázy přeměňuje na kyselinu methoxyoctovou (methoxyacetát), která je vlastní příčinou jeho toxických účinků; následky otravy lze zmírnit ethanolem a kyselinou octovou. Methoxyacetát může vstupovat do Krebsova cyklu, kde vytváří kyselinu methoxycitronovou (methoxycitrát).^[3]