Akrolein

Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název propenal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji vzhledem k jeho nestabilitě hned reaguje s jinými látkami. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.

Akrolein
Strukturní vzorec akroleinu
Model molekuly akroleinu
Obecné
Systematický název	prop-2-enal
Triviální název	akrolein
Ostatní názvy	akrylaldehyd, propenal, allylaldehyd, ethylenaldehyd, aldehyd kyseliny akrylové
Anglický název	Acrolein
Německý název	Acrolein
Funkční vzorec	CH2CHCHO
Sumární vzorec	C3H4O
Vzhled	bezbarvá až žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-02-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-453-4
Indexové číslo	605-008-00-3
PubChem	7847
SMILES	O=CC=C
InChI	InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	56,06 g/mol
Teplota tání	−88 °C
Teplota varu	53 °C
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H330 H311 H301 H314 H400
R-věty	R11 R26 R34 R50
S-věty	S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704	3 4 3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější.^[2] Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.

Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu.^[3] Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.^[4]

Použití

Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.

Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii.^[5] Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.

Zdravotní rizika

Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.

Akrolein je podezírán z karcinogenity pro člověka; je klasifikován jako karcinogen kategorie 2A, tedy pravděpodobně karcinogení pro člověka ^[6], studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic.^[7] Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu.^[8] Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.

Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.^[9]

Akroleinový test

Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní.^[10] Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH₂=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.