Dusitan amylnatý

Dusitan amylnatý, nazývaný též amylnitrit, je chemická sloučenina funkčního vzorce C₅H₁₁ONO. Amylnitrit je ester kyseliny dusité a amylalkoholu. Má stejný sumární vzorec jako valin a nitropentan. Existuje ve formě několika izomerů, všechny však obsahují amylovou skupinu vázanou k nitritové funkční skupině. Podobně jako ostatní alkylnitrity vykazuje i amylnitrit u savců bioaktivní účinky. Působí jako silný vazodilatátor, díky čemuž je používán v medicíně a jako rekreační droga.

Tento článek potřebuje úpravy.

---

Dusitan amylnatý
Strukturní vzorec dusitanu amylnatého
Obecné
Systematický název	(3-methylbutyl)-nitrit
Triviální název	dusitan amylnatý
Ostatní názvy	amynitrit, 3-methyl-1-nitrosooxybutan
Latinský název	Amylium nitrosum
Anglický název	Amyl nitrite
Německý název	Amylnitrit
Sumární vzorec	C5H11NO2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-46-3 463-04-7 (pentylnitrit)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-770-8
Indexové číslo	007-020-00-9
PubChem	10026
ChEBI	55344
SMILES	O=NOCCCCC
InChI	InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4-5-8-6-7/h2-5H2,1H3
Číslo RTECS	NT0187500
Vlastnosti
Molární hmotnost	117,15 g/mol
Teplota varu	99 °C
Hustota	0,872 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H332 H302
R-věty	R11 R20/22
S-věty	S2 S16 S24 S46
Teplota vzplanutí	21 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Názvosloví

Termínu „amylnitrit“ odpovídá několik strukturních isomerů. Nejběžnější forma amylnitritu (CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO bývá přesněji (starším názvoslovím) nazývána isoamylnitrit. Pokud se amylový řetězec skládá z pěti atomů uhlíku seřazených za sebou (pentyl), je možno tento amylnitrit popsat vzorcem CH₃[CH₂]₄ONO. Tento izomer býval označován jako n-amylnitrit, (n znamená normální).

Amylnitrit bývá často mylně zaměňován s amylnitrátem, sloučeninou s odlišným chemickým složením i účinky.

Syntéza a reakce

Alkylnitrity je možno obecně připravit reakcí alkoholů s kyselinou dusitou:^[2]

C₅H₁₁OH + HONO → C₅H₁₁ONO + H₂O

Reakce je analogií esterifikace. Vzniklý isoamylnitrit se rozkládá působením báze za vzniku dusitanu a isoamylalkoholu:

C₅H₁₁ONO + NaOH → C₅H₁₁OH + NaNO₂

Amylnitrit podobně jako ostatní alkylnitrity reaguje s karbaniony za vzniku oximů.^[3]

Fyziologické účinky

Amylnitrit, podobně jako ostatní alkylnitrity^[4], je účinný vazodilatátor. Rozšiřuje cévy čímž způsobuje snížení krevního tlaku. K jeho účinkům patří snížení krevního tlaku, bolesti hlavy, zčervenání v oblasti obličeje, zvýšení frekvence srdečního tepu, točení hlavy a uvolnění hladkého svalstva. Vznik závislosti není znám. Symptomy předávkování jsou nevolnost, zvracení, hypotenze, hypoventilace, dyspnea (dechová nedostatečnost), a mdloby.

Působením amylnitritu také vzniká z krevního barviva hemoglobinu methemoglobin, který je schopen reagovat s kyanidy na nejedovatý kyanomethemoglobin. Amylnitrit je proto podáván jako antidotum při otravě kyanidy.^[5]

Použití

Amylnitrit je v medicíně využíván pro léčbu příznaků ischemické choroby srdeční a jako protijed proti otravě kyanidy.^[6]

Je také často zneužíván jako rekreační inhalační droga způsobující euforii, sexuální touhu, malátnost, omámení bolesti hlavy, prudké snížení krevního tlaku a zvýšení tepové frekvence. Proto je nebezpečné kombinovat je se stimulanty. Slangový výraz je "poppers" z anglického poppers, napodobujícího zvuk při prasknutí skleněné trubičky. Základním účinkem látky je tvorba methemoglobinu, tedy snížení kapacity krve pro přenos kyslíku.^[7]

V Česku byl vyráběn pod názvem Amylium nitrosum Léčiva a byl balen ve skleněných zatavených trubičkách po 150 mg účinné látky, navléknutých v obalu z pevné látky, která umožňovala rozlomení trubičky holou rukou bez rizika poranění (látkový obal zůstal neporušen). Při otravě kyanidy se aplikoval inhalací v dávce jedna až dvě trubičky rozlomit do kapesníku a inhalovat. Podle potřeby bylo možno aplikaci opakovat asi za 5 minut.

Další přípravek stejného složení k tomuto účelu je Nitramyl (výrobce: Berco, 85,3 mg účinné látky). Přípravek by měl být dostupný v provozech, kde se s kyanidy pracuje, a i ve větších nemocnicích. Příbuzné léčivo se stejnou indikací použití, ale pro nitrožilní podání, byl dusitan sodný (natrium nitrosum, natrii nitris), rovněž kdysi vyráběný v Léčivech.