Oxim

Oxim je název funkční skupiny, ve které je na imin navázána hydroxylová skupina. Je stabilizován díky existenci mesomerní struktury. V té přechází hydroxyl do keto formy a imin v amin. Oximy vznikají reakcí ketonu a hydroxylaminu.

Obecný vzorec oximu. R a R’ jsou obecně organické řetězce. R’ může být i atom vodíku, v takovém případě se oxim přesněji nazývá aldoxim; v opačném případě složitějšího řetězce se jedná o ketoxim.

Oximy mají velký význam v průmyslové výrobě. Podléhají totiž Beckmannově přesmyku, při kterém vznikají amidy karboxylových kyselin. Opět za katalytického působení silné minerální kyseliny (HF, HCl, H₂SO₄). Tato reakce je stereoselektivní, protože se přesmykuje vždy substituent, který je vůči odcházejícímu hydroxylu v trans postavení.

Průmyslové využití

ε-kaprolaktam

Příklad průmyslového využití představuje syntéza Nylonu-6 (polyamidu). Výchozí surovinou je cyklohexanol, který dehydrogenací poskytuje cyklohexanon a po reakci s hydroxylaminem a přesmyku vzniká ε-kaprolaktam.

Jeho polymerací vznikají nylonová vlákna.

Využití v lékařství

Při otravách organofosfáty (OP) se mohou podat oximy jako reaktivátory acetylcholinesterázy. Oximy vytěsňují OP z vazby s esterázou tak, že se na esterázu sami vážou. Tato léčba je vhodná jen v počátku otravy, než dojde k fosforylaci a vytvoření kovalentní vazby mezi OP a esterázou. Nadměrné množství oximů může samo způsobit inhibici acetylcholinesterázy. ^[1]