Aromaticita

From Wikipedia, the free encyclopedia

Aromaticita
Remove ads

Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.

Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky:

Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).

CyklopropenKationRadikálAnion
Thumb Thumb Thumb Thumb
sp3 uhlík2 π elektrony; n=03 π elektrony4 π elektrony
Není aromatickýJe aromatickýNení aromatickýJe antiaromatický
Thumb Thumb Thumb Thumb
4 π elektrony2 π elektrony; n=06 π elektronů; n=14 π elektrony
Antiaromatický Aromatický

(izoelektronický s cyklopropenovým aniontem)

Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Antiaromatický
Thumb Thumb Thumb Thumb
6 π elektronů; n=16 π elektronů; n=18 π elektronů8 π elektronů
Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Antiaromatický Není aromatický

(není planární)

CyklodekapentaenNaftalenAzulen
Thumb Thumb Thumb
10 π elektronů; n=2
Není aromatický

(sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu)

Aromatický Aromatický

(méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje)

Remove ads

Literatura

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu aromaticita na Wikimedia Commons
Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads