Balzova–Schiemannova reakce

Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt.^[1] Používá se na přípravu fluorbenzenu^[2] a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová.^[3] Objevili ji němečtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz.^[4]

Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy.^[5]

Vylepšení

V původní Balzově–Schiemannově reakci se používal HBF₄ a diazoniová sůl byla izolována. Později byly jako protiionty použity jiné ionty, než je tetrafluorboritanový, například hexafluorfosforečnanový (PF₆⁻) a hexafluorantimoničnanový (SbF₆⁻) anion, které umožnily u některých substrátů dosáhnout vyšší výtěžnosti. Diazotaci lze zefektivnit pomocí nitrosoniových solí, jako například [NO]SbF₆, aniž by bylo třeba diazoniovou sůl izolovat.^[1]