Balzova–Schiemannova reakce

chemická reakce From Wikipedia, the free encyclopedia

Remove ads

Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt.[1] Používá se na přípravu fluorbenzenu[2] a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová.[3] Objevili ji němečtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz.[4]

Thumb

Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy.[5]

Remove ads

Vylepšení

V původní Balzově–Schiemannově reakci se používal HBF4 a diazoniová sůl byla izolována. Později byly jako protiionty použity jiné ionty, než je tetrafluorboritanový, například hexafluorfosforečnanový (PF6) a hexafluorantimoničnanový (SbF6) anion, které umožnily u některých substrátů dosáhnout vyšší výtěžnosti. Diazotaci lze zefektivnit pomocí nitrosoniových solí, jako například [NO]SbF6, aniž by bylo třeba diazoniovou sůl izolovat.[1]

Remove ads

Reference

Externí odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads