Diazoniové soli

soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací From Wikipedia, the free encyclopedia

Diazoniové soli
Remove ads

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Thumb
Benzendiazoniový kation

Reakce arendiazoniových solí

Azo kopulace

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

Thumb

Thumb

Substituce diazoniové skupiny

Sandmeyerova reakce

Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

Thumb

Gattermannova reakce

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

Thumb

Eliminace diazoniové skupiny

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4

Griessova reakce

Jodderiváty

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl

Schiemanova reakce

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

Thumb

Redukce na arylhydraziny

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

Thumb

Remove ads

Literatura

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Související články

Externí odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads