Benzimidazol

Benzimidazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, s bicyklickou molekulou tvořenou spojením benzenového a imidazolového kruhu. Vytváří bílé krystaly.^[2]

Benzimidazol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-1,3-benzimidazol
Sumární vzorec	C7H6N2
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	51-17-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-081-4
PubChem	5798
ChEBI	41275
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)NC=N2
InChI	InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,14 g/mol
Teplota tání	170,5 °C (443,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,201 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	málo rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	0,010 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302[1]
P-věty	P264 P270 P301+317 P330 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Benzimidazol se vyrábí kondenzací o-fenylendiaminu s kyselinou mravenčí^[3] nebo trimethylorthoformiátem:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

Při nahrazení kyseliny mravenčí aldehydem se po následné oxidaci vytvoří 2-substituované deriváty.^[4]

Reakce

Benzimidazol působí jako zásada:

C₆H₄N(NH)CH + H⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH]⁺

Silné zásady jej mohou deprotonovat:

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li[C₆H₄N₂CH] + H₂

Iminový dusík může být alkylován a také sloužit jako ligand. Významným komplexem benzimidazolu je N-ribosyl-dimethylbenzimidazol, součást vitaminu B12.^[5]

N,N'-dialkylbenzimidazoliové soli se používají na přípravu některých N-heterocyklických karbenů.^[6][7]

Použití

Benomyl, fungicid obsahující benzimidazolové jádro

Benzimidazoly jsou jedněmi z nejčastějších druhů cyklických funkčních skupin vyskytujících se v léčivech.^[8] K léčivům obsahujícím benzimidazolové skupiny patří například:

• Blokátory receptoru angiotensinu II, jako jsou azilsartan, kandesartan, a telmisartan.
• Anthelmintika , například albendazol, ciklobendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, triklabendazol, a thiabendazol.
• Antihistaminika, mimo jiné astemizol, bilastin, emedastin, klemizol, mizolastin, a oxatomid.
• Benzimidazolové fungicidy, například benomyl, fuberidazole, a karbendazim.
• Benzimidazolové opioidy, jako například bezitramid, brorphine, clonitazene, etodesnitazene, etonitazene, etonitazepipne, etonitazepyne, isotonitazene, metodesnitazene, and metonitazene.
• Inhibitory protonové pumpy dexlansoprazol, esomeprazol, ilaprazol, lansoprazol, omeprazol, pantoprazol, rabeprazol, a tenatoprazol.
• Antipsychotika , jako jsou benperidol, droperidol, klopimozid, neflumozid, oxiperomid, a pimozid.
• Dalšími významnými léčivy s benzimidazolovými skupinami v molekulách patří abemaciklib, bendamustin, dabigatran, daridorexant, a glasdegib.

Od benzimidazolů je také odvozeno několik barviv.^[9]