Benzotrichlorid

Benzotrichlorid, systematickým názvem (trichlormethyl)benzen, je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CCl₃. Používá se jako metiprodukt při přípravě dalších látek, například barviv.^[2][3][4]

Benzotrichlorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(trichlormethyl)benzen
Ostatní názvy	trichlortoluen
Sumární vzorec	C7H5Cl3
Vzhled	čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-07-7
PubChem	7367
SMILES	ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
InChI	InChI=1/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	195,48 g/mol
Teplota tání	−5,0 °C (268 K)
Teplota varu	220,8 °C (494,0 K)
Hustota	1,3756 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,005 g/100 ml
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H302 H315 H318 H331 H335 H350[1]
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P311 P312 P321 P330 P332+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Benzotrichlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu; katalyzátorem může být například dibenzoylperoxid. V průběhu reakce vznikají dva meziprodukty:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Použití

Benzotrichlorid se částečně hydrolyzuje za vzniku benzoylchloridu:^[2]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

Využívá se také přeměna benzotrichloridu na benzotrifluorid (trifluortoluen), který je prekurzorem některých pesticidů.^[5][3]

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl