Benzotrifluorid

Benzotrifluorid (systematický název (trifluormethyl)benzen), také nazývaný trifluortoluen, je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CF₃. Používá se jako rozpouštědlo v organické chemii a také slouží k výrobě některých pesticidů a léčiv.^[1]

Benzotrifluorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(trifluormethyl)benzen
Ostatní názvy	trifluortoluen
Sumární vzorec	C7H5F3
Vzhled	čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-08-8
PubChem	7368
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F
InChI	InChI=1/C7H5F3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,11 g/mol
Teplota tání	−29,05 °C (244,10 K)
Teplota varu	103,46 °C (376,61 K)
Hustota	1,19 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,414 86 (13 °C)
Rozpustnost ve vodě	<0,1 g/100 ml
Bezpečnost
Teplota vzplanutí	12 °C (285 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Příprava

Pro laboratorní účely se benzotrifluorid připravuje reakcí arylhalogenidu s trifluorjodmethanem za přítomnosti mědi jako katalyzátoru:^[2]

C₆H₅X + CF₃I → C₆H₅CF₃ (X je I nebo Br).

Výroba

Průmyslová výroba benzotrifluoridu spočívá v reakci benzotrichloridu s fluorovodíkem za zvýšeného tlaku.^[3]

C₆H₅CCl₃ + 3 HF → C₆H₅CF₃ + 3 HCl

Použití

Méně toxická náhrada dichlormethanu

Trifluortoluen má podobné vlastnosti jako dichlormethan co se týče acylačních, tosylačních a silylačních reakcí.^[4] Relativní permitivita dichlormethanu je 9,04, zatímco u trifluortoluenu činí 9,18, což naznačuje podobné rozpouštěcí vlastnosti. Dipólové momenty obou látek se liší výrazněji: 1,89 D u dichlormethanu a 2,86 D u benzotrifluoridu. Dichlormethan je vhodnější v případech, kdy má mít rozpouštědlo vyšší teplotu varu (trifluortoluen vře při 62 °C, dichlormethan při 40 °C).

Jako rozpouštědlo se trifluortoluen často používá při reakcích katalyzovaných Lewisovými kyselinami, jako jsou Friedelovy–Craftsovy reakce. Chlorid hlinitý, nejběžnější katalyzátor při těchto reakcích, reaguje s trifluortoluenem i při pokojové teplotě, zatímco chlorid zinečnatý nereaguje.