Bis(chlormethyl)ether

Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH₂Cl)₂O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.

Bis(chlormethyl)ether
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	chlor(chlormethoxy)methan
Sumární vzorec	C2H4Cl2O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	542-88-1
PubChem	10967
SMILES	ClCOCCl
InChI	InChI=1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,95 g/mol
Teplota tání	−41,5 °C (231,6 K)
Teplota varu	106 °C (379 K)
Hustota	1,33 g/cm3
Index lomu	1,4421[1]
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Tlak páry	4,0 kPa (22 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 GHS08 [2] Nebezpečí[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.^[3] Také se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.

Použití

Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.^[4]

Bezpečnost

Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.^[5][6]