Biuret

Biuret je organická sloučenina se vzorcem HN(CONH₂)₂, bílá pevná látka rozpustná v horké vodě, vznikající kondenzací dvou molekul močoviny; jako biurety se také označují od něj odvozené sloučeniny, s obecným vzorcem R¹R²N-C(=O)-NR³-C(=O)-NR⁴R⁵, kde R¹ až R⁵ jsou atomy vodíku nebo organické skupiny. Často se vyskytuje v močovinových hnojivech, ale je pro rostliny toxický.

Biuret
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	diamid kyseliny 2-imidodiuhličité
Funkční vzorec	NH(CONH2)2
Sumární vzorec	C2H5N3O2
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-19-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-559-0
PubChem	7913
ChEBI	18138
SMILES	C(=O)(N)NC(=O)N
InChI	InChI=1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,3,4,5,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost	103,08 g/mol
Teplota rozkladu	190 °C (463 K)[1]
Hustota	1,467 g/cm3 (-5 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	2,01 g/100 ml (25 °C) 7 g/100 ml (50 °C) 20 g/100 ml (75 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, benzinu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry	1,49 kPa[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1]
H-věty	H301 H311 H315 H319 H331 H335 H350 H411[1]
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a struktura

Biuret lze získat zahřátím močoviny na 150 °C po přibližně 6 hodin a následnou rekrystalizací z vody. Následně je možné provést opětovnou rekrystalizaci z 2% roztoku hydroxidu sodného za vzniku monohydrátu, zbaveného kyseliny kyanurové. Při této reakci se uvolňuje amoniak:^[2]

2 CO(NH₂)₂ → HN(CONH₂)2 + NH₃

Za podobných podmínek vzniká pyrolýzou močoviny triuret (O=C(-N(H)-C(=O)-NH₂)₂.^[2]

Deriváty biuretu se připravují trimerizacemi izokyanátů.

Molekula bezvodého biuretu je rovinná a v důsledku vnitromolekulárních vodíkových vazeb nesymetrická. Délky koncových vazeb C–N (132,7 a 133,4 pm) jsou menší než u vnitřních vazeb C–N (137,9 a 139,1 pm), vazby C=O mají délky 124,7 a 123,7 pm. Při krystalizaci z vody vytváří biuret monohydrát.^[3]

Struktura pevného biuretu (tmavě modrá = N, červená = O, šedá = C, světle modrá = H)

Použití v krmivech

Biuret se používá jako nebílkovinný zdroj dusíku v krmivech pro přežvýkavce,^[4] na bílkoviny jej přeměňují mikroorganismy ve střevech.^[5] Vzhledem k nižší stravitelnosti a vyšším nákladům oproti močovině se používá méně často,^[6] nižší stravitelnost ale také zpomaluje trávení a tím snižuje nebezpečí otravy amoniakem.^[6][7]

Biuretová reakce

Biuretová reakce je reakce používaná jako důkaz přítomnosti bílkovin nebo polypeptidů ve vzorku. Používá se při ní biuretové činidlo, modrý roztok, který za přítomnosti bílkoviny nebo jiné sloučeniny obsahující peptidové vazby změní zbarvení na fialové. Používaný roztok neobsahuje biuret; pojmenování zkoušky vychází ze skutečnosti, že biuret a bílkoviny při něm dávají stejný výsledek.

Historie

Biuret poprvé připravil Gustav Heinrich Wiedemann v roce 1847.^[8][9] Popsal také reakci biuretu s roztokem síranu měďnatého za vzniku červeného roztoku.^[10][11]