Brombenzen

Brombenzen je aromatická sloučenina vzniklá elektrofilní substitucí halogenu, v tomto případě bromu na benzenové jádro za katalýzy Lewisovy kyseliny, jako FeBr₃, ZnBr₂, a jiné. Má sumární vzorec C₆H₅Br. Tato bezbarvá až nažloutlá hořlavá kapalina je celkem běžně používaným rozpouštědlem, dále také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií, jako organokovů na bázi lithia, nebo pro syntézu Grignardových činidel.

Tento článek není dostatečně ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba ověřit.

Brombenzen
Systematický vzorec
Trojrozměrný vzorec
Obecné
Systematický název	brombenzen
Ostatní názvy	monobrombenzen, benzenbromid
Anglický název	Bromobenzene
Sumární vzorec	C6H5Br
Vzhled	Čirá, slabě žlutá kapalina Příjemné aromatickou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-86-1
PubChem	CY9000000
Vlastnosti
Molární hmotnost	157,01 g/mol
Teplota tání	−30,8 °C
Teplota varu	156 °C
Hustota	1,495 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
R-věty	R10 R20 R51/53
S-věty	(S2) S24/25 S61
NFPA 704	2 2 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Brombenzen se dříve používal při výrobě speciálních insekticidů. Používání látek na bázi bromu jako insekticidů již není aktuální, vzhledem k výrazné toxicitě bromaromátu, kterým tyto insekticidy byly.

Hojně se využívá k alkylaci, jako například při Wurtz – Fittigově syntéze alkylaromátů. Brombenzen reaguje v bezvodém prostředí se sodíkem a příslušným bromalkanem za vzniku alkylaromátu. Alkyl nahrazuje brom a zavádí alkyl skupinu na jeho místo. Postranní řetězec se váže na místo bromu na benzenu koncovým, případně některým z vnitřních uhlíků, který byl na alkanu substituován bromem. Při použití 1-brompropanu vzniká 1-propylbenzen (viz reakce), pokud použijeme 2-brompropan, vzniká isopropylbenzen (vizreakce 2.), neboli kumen, který se využívá k průmyslové výrobě fenolu a acetonu.

Bezpečnost

Brombenzen poškozuje jaterní a nervový systém. Při vdechnutí může způsobovat edém plic. Brombenzen se také vstřebává pokožkou stejně dobře jako sliznicemi, je to silně dráždivá látka.