Kyselina máselná

Kyselina máselná, též známá pod systematickým názvem butanová kyselina, je karboxylová kyselina se vzorcem CH₃CH₂CH₂-COOH. Soli a estery se nazývají butyráty nebo butanoáty triviálně máselnany). Kyselina máselná je obsažena ve žluklém másle, parmezánu, zvratcích a potu; má nepříjemný zápach a ostrou chuť se sladkým „ocasem“ (podobně jako diethylether). Savci s dobrým čichem (např. psi) jsou schopni ji zjistit již při koncentraci 10 ppb, člověk při koncentraci nad 10 ppm. Ze všech mastných kyselin vyskytujících se v tucích má v molekule nejméně atomů uhlíku.

Kyselina máselná
Strukturní vzorec
Kalotový 3D model
Obecné
Systematický název	butanová kyselina
Triviální název	kyselina máselná
Latinský název	acidum butyricum
Anglický název	butyric acid
Německý název	Buttersäure
Funkční vzorec	CH3(CH2)2COOH
Sumární vzorec	C4H8O2
Vzhled	bezbarvá nepříjemně páchnoucí kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-92-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-532-3
Indexové číslo	607-135-00-X
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,10 g/mol
Teplota tání	−7,9 °C
Teplota varu	163,5 °C
Hustota	0,959 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,81
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H314
R-věty	R34
S-věty	(S1/2) S26 S36 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

Kyselina máselná je mastná kyselina^[2], která se ve formě esterů vyskytuje v živočišných tucích a rostlinných olejích. Triacylglycerol kyseliny máselné tvoří 3 až 4 % másla. Při žluknutí másla se kyselina máselná hydrolýzou uvolňuje z vazby na glycerol a způsobuje nepříjemný zápach takového másla.

Kyselina máselná je důležitým členem podskupiny mastných kyselin nazvané mastné kyseliny s krátkým řetězcem^[2] (jedná se o nejnižší mastnou kyselinu vyskytující se v tucích^[zdroj?]) Je to slabá kyselina s pKa 4,82, podobnou kyselině octové s pKa 4,76.^[3] Podobná síla těchto kyselin vychází z jejich společné koncové struktury -CH₂COOH.^[4]

Kyselina máselná je olejovitá bezbarvá kapalina snadno rozpustná ve vodě, ethanolu a diethyletheru. Lze ji oddělit z vodné fáze saturací solemi (vysolováním), například chloridem vápenatým. Dichroman draselný a kyselina sírová ji oxidují na oxid uhličitý a kyselinu octovou, zásaditý manganistan draselný ji oxiduje na oxid uhličitý. vápenatá sůl, máselnan vápenatý Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, je jako jedna z mála pevných látek méně rozpustný v horké vodě než ve studené, tuto vlastnost má například ještě hydroxid vápenatý.

Kyselina máselná má strukturní izomer nazvaný kyselina isomáselná (2-methylpropanová).

Související články

• Kyselina isomáselná
• Mastná kyselina