Chloraceton

Chloraceton je chemická sloučenina patřící mezi organické sloučeniny, její vzorec je CH₃COCH₂Cl.

Chloraceton
Zjednodušený strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Chlorpropanon
Anglický název	Chloroacetone
Německý název	Chloraceton
Funkční vzorec	CH3COCH2Cl
Sumární vzorec	C3H5ClO
Vzhled	bezbarvá kapalina, oxidací mění barvu na zlatohnědou
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-95-5
PubChem	6571
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	InChI=1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,524 g/mol
Teplota tání	−44,5 °C
Teplota varu	119 °C
Hustota	1,15 g/cm3 (20 °C/kapalný)
Rozpustnost ve vodě	10 g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vznícení	610 °C
Meze výbušnosti	3,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Vzniká přímou chlorací acetonu (zaváděním plynného chloru do acetonu) za kyselé katalýzy.

CH₃-CO-CH₃ + Cl₂ → Cl-CH₂-CO-CH₃ + HCl.

Tímto způsobem lze připravit i další halogenderiváty ketonů (např. jodaceton, bromaceton…) Halogenace ketonů probíhá zpravidla velmi snadno, dokonce již ve vodném prostředí.

Může vznikat též reakcí kyseliny chlorné nebo chlornanu (nejlépe vápenatého Ca(ClO)₂) a acetonu v kyselém prostředí:

CH₃-CO-CH₃ + HClO → Cl-CH₂-CO-CH₃ + H₂O

Vlastnosti

Je silně dráždivý. Jeho páry způsobují slzení, proto se používá jako bojová slzotvorná látka. Jeho toxicita je za prahem snesitelnosti, tudíž otrava jím je nepravděpodobná.