Anisol

Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH₃OC₆H₅. Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající anýz; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v organické syntéze.

Anisol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	methoxybenzen
Ostatní názvy	fenylmethylether
Funkční vzorec	C6H5OCH3
Sumární vzorec	C7H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-66-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-876-1
PubChem	7519
ChEBI	16579
SMILES	COC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	−37,3 °C (235,85 K)[1]
Teplota varu	155,5 °C (428,65 K)[1]
Hustota	0,995 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	0,152 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H226 H315 H319[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Lahvička s anisolem.

Příprava

Anisol se připravuje Williamsonovou syntézou etherů, kdy reaguje fenolát sodný s brommethanem a podobnými methylačními činidly:^[2]

C₆H₅O⁻Na⁺ + CH₃Br → CH₃OC₆H₅ + NaBr

Reaktivita

Anisol podléhá elektrofilní aromatické substituci mnohem rychleji než benzen, který je na ni zase náchylnější než nitrobenzen. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. Silnější nukleofilie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh bohatším na elektrony. Tato skupina silně ovlivňuje pí-oblak kruhu, mnohem více než jak činí indukční efekt elektronegativního kyslíku.

Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s anhydridem kyseliny octové na 4-methoxyacetofenon:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ + CH₃CO₂H

Na rozdíl od většiny acetofenonů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé acetylaci. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. Například P₄S₁₀ převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH₃OC₆H₄)PS₂]₂.

Etherová vazba je velmi stabilní, methylovou skupinu však lze odstranit kyselinou jodovodíkovou:

CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃I

Použití

Anisol je prekurzor pro výrobu parfémů, hmyzích feromonů a léčiv.^[3] Například syntetický anetol (sloučenina přirozeně obsažená v anýzu) se vyrábí právě z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický, LD₅₀ pro potkany je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.^[4]

Související články

• Anetol
• Bromanisol
• Fenol