Citronellol

Citronellol, také nazývaný dihydrogeraniol, je organická sloučenina patřící mezi acyklické izoprenoidy. Vytváří dva enantiomery, (+)- a (−)-citronellol, které se oba vyskytují v přírodě, (+)-izomer je častější a vyskytuje se například v citronelovém a růžovém oleji.^[2]

Citronellol
Strukturní vzorce obou enantiomerů citronellolu
Model molekuly (+)-citronellolu
Model molekuly (−)-citronellolu
Obecné
Systematický název	3,7-dimethylokt-6-en-1-ol
Ostatní názvy	(±)-β-citronellol, dihydrogeraniol
Sumární vzorec	C10H20O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-22-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	247-737-6
PubChem	8842
ChEBI	50462
SMILES	OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
InChI	InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5, 10–11H,4, 6–8H2, 1–3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	156,27 g/mol
Teplota tání	<−20 °C (<253 K)[1]
Teplota varu	224,25 °C (497,40 K)[1]
Hustota	0,8550 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4559 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	17,11[1]
Rozpustnost ve vodě	30,7 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a propylenglykolu, nerozpustný v glycerolu[1]
Tlak páry	2,7 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H317 H319[1]
P-věty	P261 P264 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Citronellol lze připravit hydrogenací geraniolu nebo nerolu.^[3][4]

Použití

Citronellol se používá jako přísada do parfémů a repelentů^[5] a jako látka přitahující roztoče.^[6] Citronellol působí na komáry na menší vzdálenosti jako repelent, s rostoucí vzdáleností se ovšem jeho účinnost rychle snižuje.^[7] V komplexu s β-cyklodextrinem jeho ochranná funkce přetrvává průměrně 90 minut.^[8]

Citronellol je surovinou na výrobu růžového oxidu.^[9]