Cyklohexenoxid

Cyklohexenoxid je organická sloučenina patřící mezi epoxidy. Může podléhat kationtové polymerizaci za vzniku polycyklohexenoxidu, který má vlastnosti termoplastu.

Cyklohexenoxid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	7-oxabicyklo[4.1.0]heptan
Ostatní názvy	epoxycyklohexan
Sumární vzorec	C6H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	286-20-4
PubChem	9246
SMILES	C1CCC2C(C1)O2
InChI	InChI=1/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,143 g/mol
Teplota tání	asi −40 °C
Teplota varu	asi 130 °C
Hustota	0,97 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Tlak páry	1,2 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Cyklohexenoxid se vyrábí epoxidací cyklohexenu, kterou lze provést jako homogenní reakci pomocí peroxokyseliny^[2] nebo jako heterogenní katalytickou reakci (katalyzovanou například stříbrem) pomocí molekulárního kyslíku.^[3][4][5]

V průmyslu se upřednostňuje heterogenní katalýza, protože se pak snadněji odděluje produkt a obnovuje katalyzátor. V odborné literatuře byla popsána oxidace cyklohexenu peroxidem vodíku.^[6] Bylo také zjištěno, že účinným způsobem výroby je i oxidace pomocí metaloporfyrinových komplexů.^[7][8]

Reakce

Cyklohexenoxid byl podrobně zkoumán různými analytickými metodami.^[9] V roztoku může být polymerizován za katalýzy kyselinou v pevném skupenství.^[10]

Využití

Jedním z možných využití cyklohexenoxidu je příprava bromadolinu.