Cyklohexen

Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C₆H₁₀. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.

Cyklohexen
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	cyklohexen
Ostatní názvy	tetrahydrobenzen
Sumární vzorec	C6H10
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-83-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-807-8
ChEBI	36404
SMILES	C1CCC=CC1
InChI	InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
Číslo RTECS	GW2500000
Vlastnosti
Molární hmotnost	82,144 g/mol
Teplota tání	−103,5 °C (169,6 K)
Teplota varu	82,98 °C (356,13 K)
Hustota	0,811 g/cm3
Index lomu	1,4465
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Tlak páry	8,93 kPa (20 °C) 11,9 kPa (25 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−7,00.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R19 R21/22
S-věty	S16 S23 S24 S25 S33
Teplota vzplanutí	−12 °C (261 K)
Teplota vznícení	244 °C (517 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.^[2]

Laboratorní příprava

Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:

Další možností je Dielsova–Alderova reakce buta-1,3-dienu s ethenem.

Reakce

Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu.^[3] Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.^[4]

Použití

Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.

Struktura

Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci,^[5] čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožňuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.