Cyklopentadien

Cyklopentadien (C₅H₆) je organická sloučenina, patří mezi nenasycené alicyklické uhlovodíky (v jeho molekule jsou dvě dvojné vazby. Silně zapáchá, při pokojové teplotě tvoří dimer, ze kterého zahříváním vzniká monomer.

Cyklopentadien
Model molekuly cyklopentadienu
Obecné
Systematický název	Cyklopentadien
Anglický název	Cyclopentadiene
Německý název	Cyclopentadien
Sumární vzorec	C5H6
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	542-92-7
SMILES	C1C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
Číslo RTECS	GY1000000
Vlastnosti
Molární hmotnost	66,10 g/mol
Teplota tání	−85 °C (188 K)
Teplota varu	41 °C (314 K)
Hustota	0,786 g/cm3 (kapalina)
Disociační konstanta pKa	16
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	25 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použití

Používá se jako prekurzor cyklopentenu a jeho derivátů. Někdy se také používá k výrobě speciálních polymerů.

Metaloceny

Podrobnější informace naleznete v článku Metaloceny.

Metaloceny jsou sloučeniny cyklopentadienidového aniontu a kationtu kovu, nejdůležitější jsou ferrocen, vanadocen a jeho derivát vanadocen dichlorid.

Příprava metalocenů

Metaloceny se nejčastěji připravují reakcí cyklopentadienidů alkalických kovů a dvojmocných halogenidů přechodných kovů, např.:

NiCl₂ + 2 NaC₅H₅ → Ni(C₅H₅)₂ + 2 NaCl.

Podobné sloučeniny

• Benzen
• Cyklobutadien
• Cyklopenten
• Dicyklopentadien