Dearomatizace

Dearomatizace je organická reakce, při které se mění aromatické sloučeniny na nearomatické.^[1] Dearomatizace mají využití v organické syntéze^[1], například při totálních syntézách.^{[2] [3]} Je známa řada způsobů dearomatizace karbocyklických arenů, jako jsou hydrogenace (Birchova redukce), alkylační dearomatizace, fotochemické, tepelné a oxidační dearomatizace, či dearomatizace katalyzované kovy nebo enzymy.^[1]

Fotochemické dearomatizace

Některé areny lze dearomatizovat fotochemicky, přičemž se vytvářejí produkty [2+2] a [2+4] cykloadicí.^[1]

Enzymatické dearomatizace

Podrobnější informace naleznete v článku Mikrobiální oxidace arenů.

K enzymům schopným dearomatizací patří toluendioxygenáza^[4][3], naftalendioxyhydrogenáza a benzoyl-CoA-reduktáza.^[1]

Dearomatizace katalyzované přechodnými kovy

Příkladem dearomatizace katalyzované přechodným kovem může být Buchnerovo rozšiřování kruhu.^[1] Při enantioselektivních syntézách se používají katalytické asymetrické dearomatizace.^[5]