Dichlorfenylfosfin

Dichlorfenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅PCl₂. Používá se na přípravu fosfinů.

Dichlorfenylfosfin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dichlorid fenylfosforitý
Sumární vzorec	C6H5PCl2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	644-97-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	211-425-8
PubChem	12573
SMILES	ClP(Cl)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,98 g/mol
Teplota tání	−51 °C (222 K)[1]
Teplota varu	225 °C (498 K)[1]
Hustota	1,356 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5958[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a sirouhlíku[1]
Povrchové napětí	25 mN/m (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3400 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 [1]
H-věty	H290 H301 H302 H314 H318 H335[1]
P-věty	P234 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P301+312 P330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P330 P363 P390 P403+233 P404 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	101 °C (374 K)[1]
Teplota vznícení	159 °C (432 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dichlorfenylfosfin může být zakoupen nebo připraven elektrofilní substitucí benzenu chloridem fosforitým, přičemž jako katalyzátor slouží chlorid hlinitý.^[2][3]

Tato sloučenina je meziproduktem přípravy dalších látek, jako například dimethylfenylfosfinu:

C₆H₅PCl₂ + 2 CH₃MgI → C₆H₅P(CH₃)₂ + 2 MgICl

V McCormackově reakci reaguje dichlorfenylfosfin s dieny za vzniku chlorfosfoleniových iontů.^[4]