Diethylenglykol

Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH₂CH₂)₂O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.^[2] Široce se používá jako rozpouštědlo.^[3]

Diethylenglykol
Strukturní vzorec diethylenglykolu
Model molekuly diethylenglykolu
Obecné
Systematický název	2,2'-oxydi(ethan-1-ol)
Triviální název	diethylenglykol
Ostatní názvy	(2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol, DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether
Anglický název	Diethylene glycol
Německý název	Diethylenglycol
Funkční vzorec	(HOCH2CH2)2O
Sumární vzorec	C4H10O3
Vzhled	bezbarvá viskózní kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-46-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-872-2
Indexové číslo	603-140-00-6
PubChem	8117
SMILES	C(COCCO)O
InChI	InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	106,12 g/mol
Teplota tání	−10,45 °C
Teplota varu	244–245 °C
Hustota	1,118 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	neomezená
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H302
R-věty	R22
S-věty	S2 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.^[4]

Použití

Vařič s diethylenglykolem

DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.^[5] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.^[2] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.

Toxikologie

Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,^[6] někteří odhadují LD₅₀ pro dospělé na cca 1 ml/kg,^[2] a další tuto hodnotu považují za LD₃₀.^[4] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.^[7]

Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD₅₀ pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.^[2]