Difenylethylendiamin

Difenylethylendiamin, přesněji 1,2-difenylethylendiamin, je organická sloučenina patřící mezi deriváty ethylendiaminu. Vytváří tři stereoizomery: meso (R,S-), S,S- a R,R-. Chirální izomery se využívají při asymetrické hydrogenaci. Oba chirální diastereomery jsou bidentátními ligandy.^[2]

Difenylethylendiamin
Strukturní vzorce izomerů difenylethylendiaminu
Obecné
Systematický název	1,2-difenylethan-1,2-diamin
Sumární vzorec	C14H16N2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	29841-69-8
PubChem	6931238
SMILES	N[C@@H](c1ccccc1)[C@H](c2ccccc2)N
InChI	InChI=1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	212,29 g/mol
Teplota tání	79 až 83 °C (352 až 356 K)
Rozpustnost ve vodě	omezeně rozpustný
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

1,2-Difenylethylendiamin lze získat redukční aminací benzilu.^[3] Chirální izomery lze od sebe oddělit pomocí kyseliny vinné. R,R enantiomer má v methanolu specifickou otáčivost [α]₂₃ +106±1°.

Použití

N-tosylovaný derivát 1,2-difenylethylendiaminu se používá na přípravu ligandů, které jsou součástí katalyzátorů používaných v asymetrické syntéze; například (cymen)Ru(S,S-TsDPEN) katalyzuje hydrogenaci benzilu na (R,R)-hydrobenzoin. Jako zdroj vodíku přitom slouží mravenčanový anion:^[4][5]

C₆H₅C(O)C(O)C₆H₅ + 2 H₂ → C₆H₅CH(OH)CH(OH)C₆H₅ (R,R izomer)

Tato reakce je příkladem desymetrizace, symetrický benzil se zde přeměňuje na nesymetrický produkt.

Difenylethylendiamin tvoří základ druhé generace rutheniových chirálních katalyzátorů hydratačních reakcí, které vyvinul Rjódži Nojori.