Dijodmethan

Dijodmethan nebo methylenjodid, běžně označovaný zkratkou MI, je organojodid. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která však působením světla rozkládá a uvolňuje jod, který zbarvuje vzorky do hněda. Je málo rozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má poměrně vysoký index lomu 1,741 a povrchové napětí 0,0508 N/m.^[1]

Dijodmethan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Dijodmethan
Ostatní názvy	methylenjodid
Anglický název	Diiodomethane
Německý název	Diiodmethan
Sumární vzorec	CH2I2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-11-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-841-5
PubChem	6346
SMILES	ICI
InChI	InChI=1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2
Číslo RTECS	PA8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost	267,836 g/mol
Teplota tání	5,4 až 6,2 °C (278,5 až 279,3 K)
Teplota varu	182,1 °C (455,2 K)
Bezpečnost
GHS05 GHS07
H-věty	H302 H315 H318 H335
P-věty	P261 P280 P305+351+338
NFPA 704	1 3 0
Teplota vzplanutí	110 °C (383 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Využití

Pro svou vysokou hustotu se používá při stanovení hustoty minerálních a jiných pevných vzorků. Lze jej také použít jako optickou kontaktní kapalinu ve spojení s gemmologickým refraktometrem pro stanovení indexu lomu některých drahých kamenů.

Dijodmethan je využíván jako činidlo. V Simmonsově-Smithově reakci je zdrojem methylenu.^[2][3]

Syntéza Fe₂(CH₂)(CO) ilustruje tuto reaktivitu:^[4]

Na₂Fe₂(CO)₈ + CH₂I₂ → Fe₂(CH₂)(CO)₈ + 2 NaI

Příprava

Dijodmethan lze připravit z běžně dostupného rozpouštědla dichlormethanu působením jodidu sodného v acetonu Finkelsteinovou reakcí:^[5]

CH₂Cl₂ + 2 NaI → CH₂I₂ + 2 NaCl

Lze jej také připravit redukcí jodoformu elementárním fosforem^[6] nebo arsenitanem sodným:^[5]

CHI₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂I₂ + NaI + Na₃AsO₄

Bezpečnost

Alkyljodidy jsou alkylační činidla, která jsou potenciálními mutageny.