Dimedon

Dimedon, systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion, je cyklický diketon používaný v organické chemii k určení, zda sloučenina obsahuje aldehydovou skupinu. Cyklohexandiony obecně lze používat jako katalyzátory při tvorbě komplexních sloučenin přechodných kovů. Dimedon se také používá v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenční a spektrofotometrické analýze.

Dimedon
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion
Ostatní názvy	dimethyldihydroresorcinol, cyklomethon
Anglický název	dimedone
Německý název	Dimedon
Sumární vzorec	C8H12O2
Vzhled	žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	126-81-8
SMILES	O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
InChI	InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,180 g/mol
Teplota rozkladu	147–150 °C (420–423 K)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, methanolu a chloroformu
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Dimedon se vyrábí reakcí mesityloxidu a dimethylmalonátu.^[2]

Fyzikální vlastnosti

Dimedon se obvykle vyskytuje ve formě žlutých krystalků. Je za standardních podmínek stabilní a rozpustný ve vodě, ethanolu a methanolu. Taje a zároveň se rozkládá při teplotě 147–150 °C.

Tautomerie

Dimedon se v roztoku vyskytuje v rovnováze se svým tautomerem, v chloroformu je poměr keto- a enolformy 2 : 1.

Krystalický dimedon obsahuje řetězec molekul, molekuly enolové formy jsou propojeny vodíkovými vazbami.^[3]