Mesityloxid

Mesityloxid je nenasycený keton se vzorcem CH₃C(O)CH=C(CH₃)₂. Jedná se o bezbarvou silně zapáchající těkavou kapalinu.^[2]

Mesityloxid
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	4-methylpent-3-en-2-on
Anglický název	Mesityl oxide
Německý název	Mesityloxid
Sumární vzorec	C6H10O
Vzhled	bílá až světle žlutá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-79-7
SMILES	O=C(\C=C(/C)C)C
InChI	InChI=1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
Číslo RTECS	SB4200000
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,143 g/mol
Teplota tání	−53 °C (220 K)
Teplota varu	129,5 °C (402,6 K)
Hustota	0,858 g/cm3
Index lomu	1,442
Rozpustnost ve vodě	3 % (20 °C)
Tlak páry	1,2 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R10 R20/21/22
S-věty	S25
Teplota vzplanutí	31 °C
Meze výbušnosti	1,4-7,2 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a reakce

Mesityloxid se vyrábí aldolovou kondenzací acetonu za vzniku diacetonalkoholu, který se následně snadno dehydratuje:

Obdobným způsobem může být z mesityloxidu vyroben izoforon. Výtěžnost těchto dvou látek závisí na reakčních podmínkách.

Použití

Mesityloxid se používá jako rozpouštědlo a na výrobu methylisobutylketonu (ten se z něj získává hydrogenací):