Dimethoxyethan

Dimethoxyethan, také nazývaný glym, monoglym, dimethylglykol, ethylenglykoldimethylether nebo DME, je bezbarvá kapalina, patřící mezi ethery, mísitelná s vodou a používaná jako aprotické polární rozpouštědlo, nejčastěji v galvanických článcích.^[2]

Dimethoxyethan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,2-dimethoxyethan
Funkční vzorec	CH3O(CH2)2OCH3
Sumární vzorec	C4H10O2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-71-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-794-9
PubChem	8071
SMILES	COCCOC
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c1-5-3-4-6-2/h3-4H2,1-2H3
Číslo RTECS	KI1451000
Vlastnosti
Molární hmotnost	90,121 g/mol
Teplota tání	−58 °C (215 K)[1]
Teplota varu	85 °C (358 K)[1]
Hustota	0,863 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, a diethyletheru[1]
Tlak páry	6,4 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H225 H332 H360FD[1]
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−2 °C (271 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Tato látka se vyrábí reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem:^[3]

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Použití

Struktura komplexu NbCl₃(dimethoxyethan)(hex-3-yn).^[4]

Společně s dalšími rozpouštedly majícími vysokou permitivitu, jako je například propylenkarbonát, se dimethoxyethan používá jako málo viskózní složka rozpouštědel elektrolytů lithiových článků. V laboratoři jej lze použít jako koordinující rozpouštědlo.

Dimethoxyethan se často používá jako výše vroucí náhrada diethyletheru a tetrahydrofuranu. Dimethoxyethan se chová jako bidentátní ligand, který se váže na některé kationty kovů.; má tak využití v organokovové chemii, například při Grignardových reakcích a hydridových redukcích. Také je vhodný pro reakce katalyzované palladiem, jako jsou Suzukiovy a Stilleovy reakce. Dimethoxyethan je také dobrým rozpouštědlem oligo- a polysacharidů.