Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.

Tetrahydrofuran
Obecné
Systematický název	oxolan
Sumární vzorec	C4H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-99-9
PubChem	8028
ChEBI	26911
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,11 g/mol
Teplota tání	−108,4 °C
Teplota varu	66 °C
Hustota	0,8892 6 g/cm3
Viskozita	0,48 cP
Struktura
Dipólový moment	1,63 D
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11, R19, R36/37
S-věty	S16, S29, S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu^[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.^[3]

Použití jako rozpouštědlo

THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:

Možným řešením je nechávat vždy v destilační baňce destilační zbytek.

Nebo se THF stabilizuje komerční pomocí butylhydroxytoluenu, což minimalizuje toto riziko také.^[4]

Použití jako kopolymeru

Tetrahydrofuran lze polymerovat kationtovým mechanismem za přítomnosti Lewisových kyselin za tvorby polytetrahydrofuranu, také zvaného jako poly(tetramethylen ether) glykol.

Strukturní vzorec polytetrahydrofuranu

Vzniklý oligomerický polydiol (polytetrahydrofuran) společně s polyurethanem vytváří polyadičním mechanismem elastický materiál, známý jako Spandex, Lycra nebo Elastan, užívané především ve sportu.