Dimethylmethylfosfonát

Dimethylmethylfosfonát je organická sloučenina se vzorcem CH₃PO(OCH₃)₂. Tato bezbarvá kapalina se nejčastěji používá jako zpomalovač hoření.

Dimethyl-methylfosfonát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethyl-methylfosfonát
Ostatní názvy	dimethylester kyseliny methylfosfonové
Funkční vzorec	CH3PO(OCH3)2
Sumární vzorec	C3H9O3P
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	756-79-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-052-3
PubChem	12958
SMILES	O=P(OC)(OC)C
InChI	InChI=1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	124,08 g/mol
Teplota tání	−50 °C (223 K)
Teplota varu	181 °C (454 K)[1]
Hustota	1,1596 g/cm3[1]
Index lomu	1,4099[1]
Disociační konstanta pKa	2,37 (20 C)[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru, benzenu a tetrachlormethanu
Tlak páry	128 Pa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H319 H332 H340 H361[1]
P-věty	P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P337+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	43 °C (316 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Dimethylmethylfosfonát lze připravit Michaelisovou–Arbuzovovou reakcí z trimethylfosfitu a methylhalogenidu, například jodmethanu.

Reakce

Dimethylmethylfosfonát reaguje s thionylchloridem za vzniku dichloridu kyseliny methylfosfonové, který lze použít na výrobu nervově paralytických látek sarinu a somanu; tuto reakci mohou katalyzovat různé aminy.^[2]

Použití

Nejčastěji se dimethylmethylfosfonát používá jako zpomalovač hoření. Také nachází využití například jako aditivum do motorových paliv, plastifikátor a součást rozpouštědel a nízkoteplotních hydraulických kapalin. Lze jej také použít jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze, jelikož může vytvářet velmi reaktivní ylid.