Trimethylfosfit

Trimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH₃O)₃P. Používá se jako ligand v koordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze. Molekula má pyramidální tvar s centrem tvořeným trojmocným fosforem.

Trimethylfosfit
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	trimethyl-fosfit
Ostatní názvy	trimethoxyfosfan
Funkční vzorec	(CH3O)3P
Sumární vzorec	C3H9O3P
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	121-45-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-471-5
PubChem	8472
SMILES	O(P(OC)OC)C
InChI	InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
Číslo RTECS	TH1400000
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,077 g/mol
Teplota tání	−78 °C (195 K)[1]
Teplota varu	111,5 °C (384,6 K)[1]
Hustota	1,0518 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4095 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	reaguje[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru, benzenu, hexanu a tetrachlormethanu
Tlak páry	3,228 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H302 H312 H315 H318 H319 H332 H335 H361[1]
P-věty	P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	28 °C (301 K)[1]
Teplota vznícení	250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Trimethylfosfit se připravuje z chloridu fosforitého:

PCl₃ + 3 CH₃OH → P(OCH₃)₃ + 3 HCl

Lze jej oxidovat na trimethylfosfát.

Reaguje s katalytickými množstvími jodmethanu v Michaelisově–Arbuzovově reakci za tvorby dimethylmethylfosfonátu:

P(OCH₃)₃ → CH₃P(O)(OCH₃)₂

Jako ligand má menší Tolmanův úhel a je lepším akceptorem než trimethylfosfin. Příkladem trimethylfosfitového komplexu je Ni(P(O[CH₃])₃)₄ (s teplotou tání 108 °C).^[2] Z trimethylfosfitu se připravuje tridentátní ligand nazývaný Kläuiův ligand. Tvorba tohoto ligandu dokládá schopnost trimethylfosfitu účastnit se Michaelisových–Arbuzovových reakcí.

Trimethylfosfit lze také použít jako desulfurizační činidlo, například na přípravu derivátů tetrathiafulvalenu.^[3]