Erythrulóza

Erythrulóza je monosacharid patřící mezi tetrózy a ketózy, podle počtu uhlíkových atomů nejjednodušší chirální tetróza.^[1][2] Používá se jako složka samoopalovacích přípravků, ve spojení s dihydroxyacetonem.^[3]

Erythrulóza
Strukturní vzorec D-izomeru
strukturní vzorce D- a L-erythrulózy
Obecné
Systematický název	(3R)-1,3,4-trihydroxybutan-2-on
Sumární vzorec	C4H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	496-55-9
PubChem	5460177
ChEBI	16023
SMILES	C(C(C(=O)CO)O)O
InChI	InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	120,10 g/mol
Rozpustnost ve vodě	rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Erythrulóza a dihydroxyaceton reagují s aminokyselinami v bílkovinách pokožky. Jednou z reakcí je Maillardova reakce volných radikálů,^[4][5] s účinkem podobným jako u hnědnutí nakrájených jablek po vystavení kyslíku. Druhý mechanismus představuje běžná Maillardova reakce; obě reakce se také podílí na hnědnutí zpracovávaných a skladovaných potravin. Proces neovlivňuje přirozenou pigmentaci k§že a nevyžaduje vystavení ultrafialovému záření; jeho ochranný faktor ale nepřesahuje 3^[6][7] a zvyšuje poškození kůže volnými radikály vytvořenými ultrafialovým zářením;^[8] 40 minut po aplikování vysokých dávek erythrulózy bylo množství radikálů na kůži vystavené slunečnímu světlu o 140 % vyšší než na neošetřené kůži.

U DHA byly účinky podobné, jejich plné rozvinutí ale trvalo déle a také delší dobu setrvávaly. Den po aplikaci se nedoporučuje nadměrné vystavování se slunečnímu svitu. I když některé samoopalovací přípravky obsahují opalovací přísady, tak jejich účinek trvá kratší dobu než zhnědnutí kůže. Radikály, hlavně superoxidové (O₂^•−) a hydroperoxylové (HO₂^•), a reaktivní formy kyslíku a dusíku vytvořené působením ultrafialového záření mohou reagovat s ketoaminy (vznikající Amadoriho přesmykem) a jinými (mezi)produkty Maillardovy reakce. Tímto dochází k radikálovým řetězovým reakcím ketoaminů, které skrz oxidační stres poškozují kůži; toto poškození mohou omezovat antioxidanty.^[9]

Ketoaminy způsobují štěpení DNA a fungují tak jako mutageny.^[10]

Erythrulóza a dihydroxyaceton (DHA) mají podobné složení, a na povrchu kůže reagují podobně. U erythrulózy je změna barvy slabší a vytváří se pomaleji, plný vývin trvá 24 až 48 hodin; také rychleji vyprchává.

Protože se z kůže neustále odlupují odumřelé buňky, tak je uvedené zbarvení kůže dočasné, setrvává (podle způsobu nanesení a vlastností kůže) 2 až 10 dnů.