Ethylmerkaptan

Ethylmerkaptan (C₂H₅SH) (také ethylhydrogensulfid nebo thioethanol, systematický název ethanthiol) je organická sirná sloučenina, patřící mezi thioly. Je sirnou obdobou ethanolu. Má silný, značně nepříjemný zápach, který člověk dokáže zachytit již při přítomnosti 1 molekuly ethylmerkaptanu na 2 800 000 000 molekul vzduchu (0,357 ppb). Podle Guinnessovy knihy rekordů z roku 2000 se jedná o nejintenzivněji zapáchající známou látku.^[zdroj?]

Ethylmerkaptan
Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethanthiol
Ostatní názvy	ethylhydrogensulfid, thioethanol
Anglický název	Ethanethiol
Německý název	Ethanthiol
Funkční vzorec	C2H5SH
Sumární vzorec	C2H6S
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-08-1
PubChem	6343
SMILES	CCS
InChI	InChI=1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Číslo RTECS	KI9625000
Vlastnosti
Molární hmotnost	62,134 04 g/mol
Teplota tání	−148 °C, 125 K, −234 °F
Teplota varu	35 °C, 308 K, 95 °F
Hustota	0,861 7 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R20 R50
S-věty	S16 S25 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Průmyslová výroba

Ethylmerkaptan lze vyrobit reakcí sulfanu H₂S s plynným ethanolem v kyselém prostředí, nicméně kyselý katalyzátor nesmí reagovat se sulfanem. Tato reakce probíhá pří 400 °C, jako katalyzátor se zde používá ThO₂ nebo Al₂O₃.^[2]

C₂H₅OH + H₂S → C₂H₅SH + H₂O

Častěji se však vyrábí reakcí jodethanu s hydrogensulfidem sodným.

C₂H₅I + NaSH → C₂H₅SH + NaI

Reakce

Ethylmerkaptan je cenné činidlo v organické syntéze. V přítomnosti hydroxidu sodného vzniká silný nukleofil ethanthiolát sodný. Ten také vzniká při reakci s hydridem sodným.^[3]

Také může hořet podle rovnice:

2 C₂H₅SH + 9 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O + 2 SO₂.