Faloidin

Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.

Faloidin
Strukturní vzorec
Obecné
Ostatní názvy	Racionální název cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl-2-merkapto-L-tryptofyl-4,5-dihydroxy-L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid
Sumární vzorec	C35H48N8O11S
Identifikace
Registrační číslo CAS	17466-45-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	788,875 g/mol
Teplota tání	280–282 °C
Teplota varu	(rozklad)
Rozpustnost ve vodě	0,5 g/100 ml
Bezpečnost
GHS06 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt v přírodě

Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:

• Amanita phalloides (Fries) Link – muchomůrka zelená (obsah přibližně 0,01 %)
• Amanita virosa (Fries) Bertillon – muchomůrka jízlivá.

Použití

V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).

Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.

Toxický účinek

Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné membrány, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD₅₀ u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.

Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.

Historická poznámka

Strukturu faloidinu popsal a v čistém stavu jej poprvé izoloval v roce 1937 německý organický chemik, pozdější nositel Nobelovy ceny za fyziologii a lékařství Feodor Lynen s Ulrichem Wielandem na Mnichovské univerzitě, studenti nositele Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wielanda.^[2][3]

Původ jména

Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).