Fenoxidy

Fenoxidy (též fenoláty) jsou soli fenoxidového aniontu, vzniklého deprotonací hydroxylové skupiny fenolu, a estery fenolů. Vznikají reakcemi fenolů se silnými zásadami.^[1]

Strukturní vzorec fenolátového aniontu

Vlastnosti

Fenoxidy alkalických kovů, jako je fenoxid sodný, reagují s vodou za vzniku zásaditých roztoků.^[2] Při pH 10 se fenol a fenolátový anion v roztoku vyskytují v přibližně stejném množství.

Fenoxidový anion je nukleofilem podobně silným jako terciární aminy.^[3] Reakce kyslíkového atomu fenoxidových aniontů bývají kineticky výhodné, zatímco reakce na uhlíkových atomech jsou výhodné termodynamicky. Reakce zahrnující atomy kyslíku zpravidla vykazují nízkou selektivitu.^[4]

Použití

Alkylarylethery je možné připravit Williamsonovou syntézou z fenolátu sodného a alkylhalogenidu:^[5]

C₆H₅ONa + CH₃I → C₆H₅OCH₃ + NaI

C₆H₅ONa + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₅OCH₃ + CH₃OSO₃Na

Kyselina salicylová se vyrábí Kolbeho–Schmittovou reakcí z oxidu uhličitého a fenolátu sodného.