Fenylaceton

Fenylaceton je organická sloučenina s chemickým vzorcem C₆H₅CH₂COCH₃. Jedná se o bezbarvý olej rozpustný v organických rozpouštědlech. Používá se při výrobě metamfetaminu a amfetaminu, při níž je běžná známá jako P2P. Kvůli nezákonnému použití byla v roce 1980 ve Spojených státech prohlášena za regulovanou látku zařazenou do seznamu II.^[3] U lidí se fenylaceton vyskytuje jako metabolit amfetaminu a metamfetaminu prostřednictvím oxidativní deaminace zprostředkované FMO3.^[4][5]

Fenylaceton
Obecné
Systematický název	1-fenylpropan-2-on
Ostatní názvy	fenyl-2-propanon
Anglický název	Phenylacetone
Německý název	Phenylaceton
Sumární vzorec	C9H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	103-79-7
PubChem	7678
ChEBI	CHEBI:52052
SMILES	O=C(C)Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,178 g/mol
Teplota tání	−15 °C[2]
Teplota varu	216 °C[2]
Hustota	1,006 g/cm3 (20 °C)[2]
Index lomu	1,5165[1]
Bezpečnost
GHS07
H-věty	H319
P-věty	P264 P280 P305+351+338 P337+313[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

Jedním ze způsobů výroby fenylacetonu je:

kyselina fenyloctová (C₈H₈O₂) + anhydrid kyseliny octové (C₄H₆O₃) + pyridinový katalyzátor → fenylaceton (C₉H₁₀O) + oxid uhličitý (CO₂) + voda (H₂O)

Někdy se místo pyridinu používá octan sodný.^[6][7]

Ve 20. století se k syntéze fenylacetonu používal chloraceton, benzen a bezvodý chlorid hlinitý.^[8] Reakce zahrnovala Friedelovu–Craftsovu alkylaci.