Fenylhydrazin

Fenylhydrazin je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅NHNH₂.

Fenylhydrazin
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	fenylhydrazin
Ostatní názvy	hydrazinobenzen
Sumární vzorec	C6H8N2
Vzhled	bezbarvá až světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-63-0
PubChem	7516
ChEBI	27924
SMILES	NNc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,14 g/mol
Teplota tání	19,5 °C (292,6 K)
Teplota rozkladu	243,5 °C (516,6 K)
Hustota	1,0978 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	omezeně mísitelný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem a chloroformem
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	mísitelný s diethyletherem a benzenem
Tlak páry	5,3 Pa
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	88 °C (361 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Fenylhydrazin vytváří jednoklonné krystaly, které při teplotě 19,5 °C tají za vzniku olejovité kapaliny, která je nejprve bezbarvá, ale na vzduchu mění barvu na žlutou až tmavě červenou.^[2] Látka se mísí s benzenem, diethyletherem, ethanolem a chloroformem a omezeně také s vodou.

Příprava a výroba

Fenylhydrazin se získává reakcí anilinu, dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové, čímž vzniká diazoniová sůl, která se následně redukuje siřičitanem sodným za přítomnosti hydroxidu sodného.^[3]

Historie

Fenylhydrazin byl prvním popsaným derivátem hydrazinu, roku 1875 jej objevil Hermann Emil Fischer,^[4][5] který tuto látku připravil redukcí fenyldiazoniové soli siřičitany. Fenylhydrazin dále používal k rozlišení sacharidů podle tvorby hydrazonů reakcemi s aldehydovými skupinami.

Použití

Fenylhydrazin se používá na přípravu indolů Fischerovou syntézou. Indoly jsou meziprodukty výroby některých barviv a léčiv.

Další využití fenylhydrazinu spočívá v jeho přeměně na fenylhydrazony monosacharidů, což umožňuje jejich snadné oddělení.^[6]

Fenylhydrazin se také používá k vyvolání hemolytické anémie u laboratorních zvířat.