Maleinanhydrid

Maleinanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny maleinové. V čistém stavu je to bezbarvá či bílá látka s ostrým zápachem.

Maleinanhydrid
Obecné
Systematický název	furan-2,5-dion
Triviální název	Maleinanhydrid
Ostatní názvy	anhydrid kyseliny maleinové anhydrid kyseliny (2Z)-but-2-endiové
Sumární vzorec	C4H2O3
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-31-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,06 g/mol
Teplota tání	52,8 °C
Teplota varu	202 °C
Hustota	1,48 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Maleinanhydrid byl tradičně vyráběn oxidací benzenu nebo dalších aromatických sloučenin. Od roku 2006 používá benzen, z důvodu jeho ceny, pouze několik podniků a většina maleinanhydridu je vyráběna z n-butanu:

2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

Benzen nebo butan jsou vháněny proudem horkého vzduchu na vyhřívaný katalyzátor. Poměr vzduchu a uhlovodíku je nastaven tak, aby nedošlo ke vznícení směsi. Jako katalyzátor se využívá oxid vanadičný a molybdenový pro oxidaci benzenu a oxid vanadičný a fosforečný pro oxidaci butanu. ^[2]

Reakce

Chemie maleinanhydridu je poměrně bohatá vzhledem k jeho dostupnosti a reaktivitě.

• Hydrolyzuje za vzniku kyseliny maleinové.
• Maleinanhydrid je silným dienofilem v Dielsově–Alderově reakci.
• Je excelentním ligandem v kovových komplexech. Například Pt(PPh₃)₂(MA) a Fe(CO)₄(MA).