Hexadekan

Hexadekan nebo též n-hexadekan či cetan, je nerozvětvený nasycený alifatický uhlovodík (alkan). Je to málo těkavá charakteristicky páchnoucí bezbarvá hořlavá kapalina.

Hexadekan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	hexadekan
Triviální název	cetan
Ostatní názvy	n-hexadekan
Sumární vzorec	C16H34
Identifikace
Registrační číslo CAS	544-76-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	226,445 g/mol
Teplota tání	18,1 °C
Teplota varu	286,8 °C
Hustota	0,773 g/cm³ (20 °C)
Viskozita	27,3 mN/m
Rozpustnost ve vodě	9×10−4 mg/l (20 °C)
Bezpečnost
GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	135 °C
Teplota vznícení	201 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Jako všechny alkany od n-pentanu po n-heptadekan je n-hexadekan nepolární kapalina. Rozpouští se proto dobře v jiných nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, diethylether atp., je prakticky nerozpustná v jednoduchých alkoholech jako je methanol a ethanol a zcela nerozpustná ve vodě.

Je chemicky málo reaktivní. Ve směsi se vzduchem nebo kyslíkem hoří

2 C₁₆H₃₄ + 49 O₂ → 32 CO₂ + 34 H₂O

za vzniku vody a oxidu uhličitého.

Zahříván na velmi vysokou teplotu (500 až 650 °C) za přítomnosti katalyzátorů a bez přístupu vzduchu se jako všechny vyšší alkany štěpí na kratší molekuly (podstata krakování), přičemž většinou z jedné molekuly vzniká jedna molekula alkanu a jedna molekula nenasyceného alkenu. Rozštěpí-li se např. molekula n-hexadekanu přesně uprostřed, vznikne jedna molekula n-oktanu a jedna molekula 1-oktenu

C₁₆H₃₄ → CH₃[CH₂]₆CH₃ + CH₃[CH₂]₅CH=CH₂.

Samozřejmě mohou vzniknout i jiné kombinace výsledných kratších uhlovodíků.

Působením chloru vzniká směs různě substituovaných halogenderivátů.

Příprava

Průmyslově se dá vyrábět hexadekan opakovanou destilací frakce ropy vroucí mezi 285 až 288 °C na mnohopatrových kolonách; výsledný produkt však nikdy není stoprocentně čistý.

V laboratoři je možno připravit n-hexadekan Wurtzovou reakcí, tj. působením kovového sodíku v etherickém roztoku na 1-jodoktan

2 CH₃[CH₂]₆CH₂I + 2 Na → 2 NaI + CH₃[CH₂]₁₄CH₃.

Jinou metodou může být tepelný rozklad sodné soli kyseliny heptadecylové (kyseliny heptadekanové) za přítomnosti hydroxidu sodného

CH₃[CH₂]₁₅COONa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₃[CH₂]₁₄CH₃.

Výskyt v přírodě

n-Hexadekan je jako většina alifatických uhlovodíků obsažen v menším množství v surové ropě. Při její rafinaci přechází do frakce, z níž se vyrábí motorová nafta a petrolej. Je také obsažen v zemním vosku (ozokeritu), doprovázejícím ropná ložiska.

V přírodě se vyskytuje také v rostlinném vosku (např. v pokožce plodů papriky, listech vavřínu, v kopru aj.). Je také součástí včelího vosku a včely tuto sloučeninu používají jako signální látku, která jim dokáže odhalit cizince v úlech.

Použití

Hlavní použití n-hexadekanu je pro přípravu testovacích směsí pro stanovení cetanového čísla u paliv pro vznětové (dieselové) motory.

V různých odvětvích průmyslu je používán jako standardní nepolární látka, např. v textilním průmyslu ke zjišťování olejoodpudivosti tkanin.

V chemických laboratořích je používán jako vysokovroucí nepolární rozpouštědlo.

Dále se využívá k výrobě benzinu, kdy se petrolej krakuje. Hexadekan obsažený v petroleji se za vysokých teplot a nebo za teplot nižších ale za spoluúčasti katalyzátorů krakuje, což znamená, že se dlouhý uhlíkatý řetězec láme na kratší, v tomto případě na oktan (C₈H₁₈) a okten (C₈H₁₆)

Původ jména

Triviální název této sloučeniny – cetan – pochází od latinského slova cetus, tj. velryba, neboť byl poprvé objeven jako složka olejovitého spermacetu těchto kytovců.