Hexafluoraceton

Hexafluoraceton (zkráceně HFA) je organická sloučenina se vzorcem (CF₃)2CO, patřící mezi fluorované ketony. Je odvozena od acetonu nahrazením všech šesti vodíkových atomů atomy fluoru. Jedná se o bezbarvý hygroskopický nehořlavý a velmi reaktivní plyn s plesnivým zápachem.^[2]

Hexafluoraceton
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	hexafluorpropan-2-on, 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-on
Ostatní názvy	perfluoraceton, perfluorpropanon, HFA
Funkční vzorec	CF3C(O)CF3
Sumární vzorec	C3F6O
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	684-16-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	211-676-3
PubChem	12695
ChEBI	39429
SMILES	FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F
InChI	InChI=1/C3F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9
Vlastnosti
Molární hmotnost	166,02 g/mol
Teplota tání	−129 °C (144 K)
Teplota varu	−28 °C (245 K)
Hustota	1,32 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Tlak páry	590 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS04 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H280 H301 H310 H311 H314 H315 H318 H330 H360 H370 H372
P-věty	P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+330+331, P301+310 P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P307+311, P308+313, P310, P312, P314, P320, P321, P322
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nejčastěji se nachází ve formě seskvihydrátu (·1,5 H₂O), který je sám hemihydrátem hexafluoropropan-2,2-diolu, patřícího mezi geminální dioly.

Výroba a příprava

Průmyslově se hexafluoraceton vyrábí reakcí hexachloracetonu s kyselinou fluorovodíkovou:^[3]

(CCl₃)₂CO + 6 HF → (CF₃)₂CO + 6 HCl

V laboratoři jej lze získat dvoustupňovou syntézou z hexafluorpropenu, který v prvním kroku reaguje za přítomnosti fluoridu draselného s elementární sírou za vzbiku 1,3-dithietanu [(CF₃)₂CS]₂. Tato látka se následně oxiduje jodičnanem na hexafluoraceton.^[4]

Použití

Hexafluoraceton se používá na výrobu hexafluor-propan-2-olu následující reakcí:

(CF₃)₂CO + H₂ → (CF₃)₂CHOH

Také slouží jako prekurzor dalších sloučenin, kterými jsou:

• hexafluorisobuten, (CF₃)₂C=CH₂, monomer.^[3]
• midaflur
• bisfenol AF
• 4,4′-(hexafluorisopropyliden)diftalanhydrid

Reaktivita

Hexafluoraceton je elektrofilní látka, nukleofily s ním reagují na karbonylovém uhlíku. Ve vodě se vyskytuje převážně ve formě hydrátu. Rovnovážná konstanta tvorby geminálního diolu je přibližně 10⁶, zatímco u acetonu má hodnotu asi 10⁻³.^[5] Hydráty hexafluoracetonu jsou kyselé povahy. Adicí amoniaku na hexafluoraceton vzniká poloaminal (CF₃)₂C(OH)(NH₂), který lze dehydratovat fosforylchloridem za vzniku iminu (CF₃)₂C=NH.^[6]

Hexafluoroacetonimin je vzácným případem primárního ketiminu, který je stabilní.